(R)-3,4-epoxybutyric acid | 111006-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-3,4-epoxybutyric acid
• 英文别名: 2-[(2R)-oxiran-2-yl]acetic acid
• CAS: 111006-14-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: ZVNYKZKUBKIIAH-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-epoxybutyric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分获得 L-肉碱和 α-硫辛酸的高效、高度对映体富集途径

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942363
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(环氧乙烷-2-基)乙烷-1-醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(R)-3,4-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分获得 L-肉碱和 α-硫辛酸的高效、高度对映体富集途径

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942363

文献信息

• Process for the preparation of chiral 3,4-epoxybutyric acid and the salt thereof
  申请人：——

  公开号：US06232478B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral 3,4-epoxybutyric acid expressed by formula (1) and the salt thereof, wherein (S)-3-activated-hydroxybutyrolactone expressed by formula (2) is subjected to a ring-opening reaction to obtain 4-hydroxy-3-activated hydroxybutyric acid expressed by formula (3), which is subjected to an epoxydation with an inversion of the chiral center.

  本发明涉及一种制备手性3,4-环氧丁酸及其盐的方法，其中将式（2）所示的（S）-3-活化羟基丁内酯经环开反应得到式（3）所示的4-羟基-3-活化羟基丁酸，然后进行环氧化反应以翻转手性中心。
• Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Marco Ricci

  DOI：10.1021/jo00236a021

  日期：1988.1
• WO2007/108572
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Resolution of a chiral ester by lipase-catalyzed transesterification with polyethylene glycol in organic media
  作者：J. Shield Wallace、Kristin B. Reda、Mark E. Williams、Cary J. Morrow

  DOI：10.1021/jo00298a030

  日期：1990.5
• An Efficient, Highly Enantioenriched Route to <scp>l</scp>-Carnitine and α-Lipoic Acid via Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：D. Bose、Liyakat Fatima、Salla Rajender

  DOI：10.1055/s-2006-942363

  日期：2006.6

  A general and practical approach for the synthesis of C-4 chiral building blocks using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution technique to resolve terminal epoxides and diols in high enantiomeric excess and excellent yields is described. The utilization of these building blocks for the synthesis of biologically important natural products L-carnitine and α-lipoic acid is illustrated.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。