(R)-1,2-环氧-3-(十八烷氧基)丙烷 | 83526-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-1,2-环氧-3-(十八烷氧基)丙烷
• 英文名称: (R)-1,2-Epoxy-3-(octadecyloxy)propan
• 英文别名: (2R)-2-(octadecoxymethyl)oxirane
• CAS: 83526-53-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: ZXJBWUAALADCRI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-环氧-3-(十八烷氧基)丙烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-Benzyl-3-O-octadecyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1,2-环氧-3-(十八烷氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Resolution of oxiranes. Application to the synthesis of the platelet aggregation factor
  作者：Bernard Cimetiere、Laurent Jacob、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87800-4

  日期：1986.1

  Resolution of racemic oxiranes has been achieved through their conversion into hydroxy sulfonium salts of dibenzoyltartaric acid. Thus, resolution of n-octadecyl glycidyl ether followed by reaction with phosphorylcholine and acetylation led to C18-P.A.F.

  通过将外消旋环氧乙烷转化为二苯甲酰基酒石酸的羟基sulf盐，可以实现拆分。因此，拆分正十八烷基缩水甘油醚，然后与磷酸胆碱反应和乙酰化，导致C 18 -PAF
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备