(S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol | 83526-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-O-Benzyl-3-O-octadecyl-sn-glycerin；3-O-benzyl-1-O-octadecyl-sn-glycerol；2-Propanol, 1-(octadecyloxy)-3-(phenylmethoxy)-, (S)-；(2S)-1-octadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 83526-57-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃
• 分子量: 434.703
• InChiKey: RURLGCJHIQXITB-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-Benzyl-3-O-octadecyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-O-octadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Selective formation of chiral glycerol ethers: A synthesis of intermediates of a platelet-activating factor (C18-PAF).
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.32.791

  日期：——

  Some chiral glycerol ethers serving as key synthetic intermediates of platelet-activating factors (PAF) have been prepared in a selective manner from the acetals, obtained from chiral glycerol derivatives, employing the reductive cleavage reaction of the acetal bond with diisobutylaluminum hydride.

  一些作为血小板激活因子（PAF）关键合成中间体的手性甘油醚已通过选择性的方法从手性甘油衍生物获得的缩醛中制备，采用了二异丁基铝氢化物对缩醛键进行还原裂解反应。
• A Variable Concept for the Preparation of Branched Glycosyl Phosphatidyl Inositol Anchors
  作者：Klaus Pekari、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo026380j

  日期：2003.2.1

  A variable concept for the synthesis of branched glycosyl phosphatidyl inositol (GPI) anchors was established. Its efficiency could be shown by the successful synthesis of the GPI anchor of rat brain Thy-1 and of the scrapie prion protein both in the water soluble 1c and lipidated form 1a. Retrosynthesis led to building blocks 2-6 of which 5 could be further disconnected to building blocks 7-9. Trichloroacetimidate

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。
• Mechanistic Study of the sPLA₂-Mediated Hydrolysis of a Thio-ester Pro Anticancer Ether Lipid
  作者：Lars Linderoth、Peter Fristrup、Martin Hansen、Fredrik Melander、Robert Madsen、Thomas L. Andresen、Günther H. Peters

  DOI：10.1021/ja901412j

  日期：2009.9.2

  Secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)) is an interesting enzyme for triggered liposomal drug delivery to tumor tissue due the overexpression of sPLA(2) in cancerous tissue. A drug delivery system based on the triggered release of therapeutics from sPLA(2)-sensitive liposomes constituted of pro anticancer ether lipids, which become cytotoxic upon sPLA(2)-catalyzed hydrolysis has previously been established. To optimize the hydrolysis rate of the lipids and thereby optimizing the release profile of the drugs from the liposomes, we have synthesized a thio-ester pro anticancer ether lipid. Liposomes constituted of this lipid showed an altered rate of hydrolysis by sPLA(2). We have tested the cytotoxicity of the thio-ester pro anticancer ether lipids toward cancer cells, and the results showed that the cytotoxicity is indeed maintained upon sPLA(2) exposure. To further understand the origin for the observed different hydrolysis rates for the esters, we have applied molecular dynamics simulations and density functional theory. The combination of these theoretical methods has given valuable insight into the molecular mechanism for sPLA(2) action on sulfur-containing phospholipids. It appears that the enzyme-catalyzed hydrolysis of thio-esters follow a different pathway compared to the hydrolysis pathway of the free thio-ester.
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备