(R)-1-N-BOC-5-氧代哌嗪-2-甲酸 | 1191885-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-N-BOC-5-氧代哌嗪-2-甲酸
• 英文名称: (R)-5-oxopiperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-oxopiperazine-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 1191885-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PYQDNNRESXVUND-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-N-BOC-5-氧代哌嗪-2-甲酸 、 methyl glycyl-L-leucinate trifluoracetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到Boc-(R)-PCA-Gly-(S)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-氧-哌嗪-2-羧酸的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。

  DOI：

  10.1021/jo901389q
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (R)-5-oxopiperazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-N-BOC-5-氧代哌嗪-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-氧-哌嗪-2-羧酸的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。

  DOI：

  10.1021/jo901389q