(2R)-2-ethenylpiperidine | 685509-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-2-ethenylpiperidine
• CAS: 685509-90-4
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: TUBVZEPYQZWWNG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (2R)-2-ethenylpiperidine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Pure Synthetic Intermediate of Aloperine from a Yeast-Reductive Product

  摘要：

  从酵母还原产物中合成了光学纯度极高的(S)-和(R)-乙烯基哌啶 2 以及(S)-和(R)-（羟乙基）哌啶 3，它们是合成阿洛佩林的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1589
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-ethenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Pure Synthetic Intermediate of Aloperine from a Yeast-Reductive Product

  摘要：

  从酵母还原产物中合成了光学纯度极高的(S)-和(R)-乙烯基哌啶 2 以及(S)-和(R)-（羟乙基）哌啶 3，它们是合成阿洛佩林的关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1589

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aloperine. Use of a Nitrogen-Bound Silicon Tether in an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Arthur D. Brosius、Larry E. Overman、Lothar Schwink

  DOI：10.1021/ja983013+

  日期：1999.2.1

  The central element of the synthetic strategy is an intramolecular Diels−Alder reaction in which the cycloaddends are tethered by a N-silylamine linkage. The total synthesis of 1 proceeds from commercially available 3-hydroxypiperidine hydrochloride (54) and (R)-pipecolinic acid (35) by way of nine isolated and purified intermediates. The synthesis is sufficiently efficient that gram quantities of (+)-aloperine

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。
• [EN] SUBSTITUTED ADIPIC ACID AMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE ADIPIQUE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125622A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is a five to eight membered monocyclic or a nine to twelve membered bicyclic heterocyclic ring, as further defined herein; Y is S, CH2, or CH; Z is CH or N; R7 and R9 are hydrogen or (C1-C6)alkyl; R2 is (C1 C6)alkoxy, OH, CN, (C1-C6)alkyl, halogen, or CF3; r and s are 0, 1, or 2; and R1 and R3 are as further defined herein. These compounds are agonists, partial agonists and/or modulators of the NPY4 receptor and may be used for the treatment and prophylaxis of obesity, food intake, and other diseases and conditions modulated by the NPY4 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A是一个五至八元的单环或一个九至十二元的双环杂环环，如本文所进一步定义；Y是S、CH2或CH；Z是CH或N；R7和R9是氢或（C1-C6）烷基；R2是（C1-C6）烷氧基、羟基、氰基、（C1-C6）烷基、卤素或三氟甲基；r和s为0、1或2；R1和R3如本文所进一步定义。这些化合物是NPY4受体的激动剂、部分激动剂和/或调节剂，可用于治疗和预防肥胖、食物摄入和其他由NPY4受体调节的疾病和症状。
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin
  作者：Jian-Feng Zheng、Li-Ren Jin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol049887k

  日期：2004.4.1

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.
• US7442795B2
  申请人：——

  公开号：US7442795B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• US9346852B2
  申请人：——

  公开号：US9346852B2

  公开（公告）日：2016-05-24