(2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carbomethoxymethylpiperidine | 813433-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carbomethoxymethylpiperidine
• 英文别名: (R)-2-methoxycarbonylmethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；methyl (R)-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanoate；(R)-tert-butyl 2-[(methoxycarbonyl)methyl]piperidine-1-carboxylate；(R)-tert-Butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 813433-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: VJNWVGAZYYQKTF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carbomethoxymethylpiperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  研究非肽喹诺酮GnRH受体拮抗剂的4-O-烷基胺取代基。

  摘要：

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00447-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carbomethoxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090304A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型氨基醇，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义详细描述在说明书中，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of quinolizidine alkaloids (+)-myrtine, (−)-lupinine, and (+)-epiepiquinamide
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Sonia Flores、Marta Guerola、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.017

  日期：2011.9

  quinolizidine alkaloids (+)-myrtine, (−)-lupinine, and (+)-epiepiquinamide is described. It involved, as the key step, an enantioselective intramolecular aza-Michael reaction (IMAMR) catalyzed by Jørgensen catalyst I, affording the common precursor with high enantioselectivity. This compound was subsequently transformed into the three alkaloids in a highly diastereoselective manner.

  描述了喹唑烷生物碱（+）-美金汀，（-）-羽扇豆碱和（+）-表位表喹酰胺的有机催化合成。作为关键步骤，它涉及由约根森催化剂I催化的对映选择性分子内aza-Michael反应（IMAMR），从而提供具有高对映选择性的常见前体。该化合物随后以高度非对映选择性的方式转化为三种生物碱。
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Stereocontrolled reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters: formal enantioselective synthesis of (+)-calvine
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.079

  日期：2005.8

  The results of a study dealing with the chemio- and diastereoselective reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters 1, 2 and 3, 4 into β-amino esters are reported. This approach was successfully applied to a formal synthesis of (+)-calvine.

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。
• Organic Compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080058320A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  本发明涉及一种新型的氨基醇，其通式为(I)，其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6分别如详细描述中所定义，以及其制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。