(R)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇 | 127852-24-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇
• 中文别名: (R)-1-(3-三氟甲基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；(1R)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 127852-24-8
• 化学式: C₉H₉F₃O
• mdl: MFCD02684188
• 分子量: 190.165
• InChiKey: YNVXCOKNHXMBQC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4'-{4-ethyl-5-[(R)-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-[1,2,3]triazol-1-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYLTRIAZOLE COMPOUNDS AS LPAR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS N-ARYLTRIAZOLE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE LPAR

  摘要：

  提供以下公式(I)的化合物：以及 pharmaceutically 可接受的盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗炎症性疾病和障碍，例如，例如，肺纤维化。

  公开号：

  WO2013189865A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)乙醇 在 C₄₆H₃₄I₄O₆ 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(R)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  라세믹 알코올 화합물 또는 메조 알코올 화합물의 비대칭 실릴화 반응을 통한 키랄성 알코올의 제조 방법

  摘要：

  这段文字描述了手性醇化合物的制备方法。通过在手性催化剂的存在下，可以选择性地使混合物醇或meso醇与硅化剂立体选择性地反应，其中手性催化剂可以是包含氢氧基作用基团和含有羟基作用基团的生物诱导体的乙二醇。

  公开号：

  KR20150114167A

文献信息

• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl and Heteroaryl Ketones
  作者：Scott W. Krabbe、Mark A. Hatcher、Roy K. Bowman、Mark B. Mitchell、Michael S. McClure、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4021223

  日期：2013.9.6

  High throughput screening enabled the development of a Cu-based catalyst system for the asymmetric hydrogenation of prochiral aryl and heteroaryl ketones that operates at H2 pressures as low as 5 bar. A ligand combination of (R,S)-N-Me-3,5-xylyl-BoPhoz and tris(3,5-xylyl)phosphine provided benzylic alcohols in good yields and enantioselectivities. The electronic and steric characteristics of the ancillary

  高通量筛选使得能够开发用于在低至5 bar的H 2压力下进行的前手性芳基和杂芳基酮的不对称氢化的Cu基催化剂体系。（R，S）-N -Me-3，5-二甲苯基-BoPhoz和三（3，5-二甲苯基）膦的配体组合以良好的收率和对映选择性提供了苄醇。辅助三芳基膦的电子和空间特性对于确定反应性和选择性均很重要。