(2S,3S)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-4-((E)-2-carboxyvinyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；prolithospermic acid；7-epiblechnic acid；8-epiblechnic acid；epiblechnic acid；(2S,3S)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: GJHXGOBGPWPCCK-BPZRLTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以55 mg的产率得到dimethyl trimethyl epiblechnate
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.

  摘要：

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2099
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium lithospermate B 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 8-epiblechnic Acid and their Effects on Down-Regulation of Endothelin (ETA) receptor mRNA

  摘要：

  本申请公开了8-epiblechnic酸的衍生物及其在治疗与内皮素受体A或内皮素-1（ET-1）过度表达相关的疾病中的应用，例如高血压，癌症，动脉粥样硬化和心肌梗死。

  公开号：

  US20100048618A1

文献信息

• Degradation Kinetics and Mechanism of Lithospermic Acid under Low Oxygen Condition Using Quantitative 1H NMR with HPLC-MS
  作者：Jianyang Pan、Xingchu Gong、Haibin Qu

  DOI：10.1371/journal.pone.0164421

  日期：——

  A novel quantitative 1H NMR (Q-NMR) combined with HPLC-MS method has been proposed for investigating the degradation process of traditional Chinese medicine (TCM) components. Through this method, in-situ monitoring of dynamics degradation process of lithospermic acid (LA), one of the popular polyphenolic acids in TCM, was realized under low oxygen condition. Additionally, this methodology was proved

  提出了一种新颖的定量1H NMR（Q-NMR）与HPLC-MS相结合的方法，用于研究中药（TCM）组分的降解过程。通过这种方法，实现了在低氧条件下对中草药中多酚酸之一的精子酸（LA）动力学降解过程的原位监测。此外，这种方法被证明是简单，快速和特定的。进行了降解动力学实验，系统地研究了两个关键环境因素（初始pH值和温度）的影响。在此工作中，检测到了八个主要的LA降解产物，其中七个在NMR和LC-MS的帮助下被初步阐明，丹酚酸A（Sal A）是LA的主要降解产物。随后提出了一种可能的LA降解途径。结果表明，LA的降解遵循伪一级动力学。表观降解动力学常数随磷酸盐缓冲液初始pH值的增加而增加。在给定条件下，总降解速率常数随温度的变化服从Arrhenius方程。我们的结果证明，结合HPLC-MS方法的Q-NMR可能是研究中药中活性成分降解过程的最有前途的技术之一。作为温度函数的整体降解速率常数服从A
• Sebestenoids A–D, BACE1 inhibitors from Cordia sebestena
  作者：Jingqiu Dai、Analia Sorribas、Wesley Y. Yoshida、Philip G. Williams

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.09.008

  日期：2010.12

  Bioassay-guided fractionation of an extract prepared from the fruits of Cordia sebestena led to the isolation of sebestenoids A-D (1-4) Their structures were elucidated on the basis of extensive NMR experiments and mass spectroscopic measurements Compounds 1-4 exhibited moderate inhibition of the aspartic protease BACE1 (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Derivatives of 8-epiblechnic Acid and their Effects on Down-Regulation of Endothelin (ETA) receptor mRNA
  申请人：Chan Hardy

  公开号：US20100048618A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application discloses derivatives of 8-epiblechnic acid and use thereof in treating a disease related to endothelin receptor A or endothelin-1 (ET-1) over-expression, such as hypertension, cancer, atherosclerosis, and myocardial infarction.

  本申请公开了8-epiblechnic酸的衍生物及其在治疗与内皮素受体A或内皮素-1（ET-1）过度表达相关的疾病中的应用，例如高血压，癌症，动脉粥样硬化和心肌梗死。
• Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.
  作者：Hiroshi WADA、Tsunehiro KIDO、Nobutoshi TANAKA、Takao MURAKAMI、Yasuhisa SAIKI、Chiu-Ming CHEN

  DOI：10.1248/cpb.40.2099

  日期：——

  Four lignans, blechnic acid (1), 7-epiblechnic acid (3), 8-epiblechnic acid (6) and brainic acid (2), were isolated from six Blechnaceous ferns, Blechnum orientale, Struthiopteris amabilis, S. niponica, Woodwardia orientalis, W. prolifera and Brainea insignis. Their structures were determined by spectroscopic methods and chemical conversion.

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。