(R)-3-氨基四氢呋喃-3-羧酸 | 1315053-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-3-氨基四氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(3R)-3-azaniumyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1315053-78-1
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ATUWXXVBEAYCSQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基四氢呋喃-3-羧酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 2-乙酰基环己酮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4-{(R)-3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxo-2-thioxo-7-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-yl}-2-fluoro-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的雄激素受体拮抗剂的新型5-氧-2-硫代氧杂咪唑烷衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  基于可用的SAR研究，设计了一系列新型的高活性雄激素受体（AR）拮抗剂，它们包含螺-4-（5-氧代-3-苯基-2-硫代氧咪唑啉-1-基）-2-（三氟甲基）苄腈核心来自报道的AR拮抗剂和计算机模拟。在该系列中，发现化合物（R）-6（ONC1-13B）及其相关类似物，包括其活性的N-脱烷基代谢产物，是具有目标活性的最有效分子（IC 50，对雄激素敏感的人PCa LNCaP细胞）范围为59–80 nM（抑制PSA产生）。在所进行的测定中，所揭示的命中活性比比卡鲁胺，尼鲁米特和恩杂鲁米特活性高至少两倍。几种化合物被分类为部分激动剂。命中化合物在大鼠中显示出有益的药代动力学特征。对命中化合物进行了比较SAR和3D分子对接研究，阐明了观察到的结合力差异。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.039

文献信息

• European Journal of Medicinal Chemistry 2015, 99, 51-66
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/41756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——