(R)-3-环己基-2-羟基丙酸 | 156469-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-环己基-2-羟基丙酸
• 英文名称: (R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3-cyclohexylpropionic acid；(2R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropionic acid；(R)-a-Hydroxy-cyclohexanepropanoic acid；(2R)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 156469-00-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WMHUKKRNWMPXKB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  330.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-环己基-2-羟基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 硫酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-环己基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010047006A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined herein, are disclosed that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. Also disclosed are compounds of the formula: 2 where the formula variables are as defined herein that advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as rhinovirus 3C proteases. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  披露了具有以下公式的化合物： 1 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。还披露了具有以下公式的化合物： 2 其中公式变量如本文所述定义，这些化合物能够有优势地抑制或阻断小RNA病毒3C蛋白酶的生物学活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物对于治疗感染了一种或多种小RNA病毒的患者或宿主是有用的，例如鼻病毒3C蛋白酶。还描述了用于制备这些化合物的中间体和合成方法。
• 2,3-methano-amino acid compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06288077B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compound of formula (I): wherein: n represents 2 or 3, R1 represents optionally substituted alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, R2 represents amino, optionally substituted amidino, optionally substituted guanidino or optionally substituted isothioureido, Ar represents aryl or heteroaryl, X1 represents hydroxy or optionally substituted amino, isomers thereof, and also salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and which medicinal products containing the same/are useful as trypsin-related serine protease inhibitors.

  化合物的结构式（I）如下： 其中： n代表2或3， R1代表可选择取代的烷基、环烷基或可选择取代的苯基， R2代表氨基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的胍基或可选择取代的异硫脲基， Ar代表芳基或杂环芳基， X1代表羟基或可选择取代的氨基， 其异构体，以及其与药学上可接受的酸或碱形成的盐， 含有该化合物的药物/可用作与胰蛋白酶相关的丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010029461A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Biocatalytic racemisation of α-hydroxycarboxylic acids at physiological conditions
  作者：Silvia M. Glueck、Barbara Larissegger-Schnell、Katrin Csar、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b418786e

  日期：——

  Biocatalytic racemisation of aliphatic, aryl-aliphatic and aromatic alpha-hydroxycarboxylic acids was accomplished using whole resting cells of Lactobacillus paracasei DSM 20207; the mild (physiological) reaction conditions ensured an essentially 'clean' isomerization in the absence of side reactions, such as elimination or decomposition.

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207的整个静息细胞完成脂族，芳基-脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋。温和的（生理）反应条件确保了在没有副反应（例如消除或分解）的情况下基本上“干净”的异构化。