(R)-3-环己基-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 | 118888-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-3-环己基-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 118888-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: MWKKYBLCOGSKPU-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-环己基-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 在 [N(methyl)2H2][(RuCl((S)-(phenyl)2P(binaphthyl)P(phenyl)2))2(μ-Cl)3] 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methyl-3-oxopropanamide 在 [N(methyl)2H2][(RuCl((S)-(phenyl)2P(binaphthyl)P(phenyl)2))2(μ-Cl)3] 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-环己基-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202

文献信息

• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONES<i>VIA</i>CHIRAL STANNOUS AZAENOLATES
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa、Hiroki Hayashi、Masako Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.1399

  日期：1984.8.5

  Chiral 1,3-oxazolidines are readily prepared from methyl ketones and chiral norephedrine. Formation of stannous azaenolates from the oxazolidines and reaction with aldehydes followed by removal of the chiral auxiliary lead to the aldol products in high level of enantiomeric purity.

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides
  作者：Takeyuki Suzuki、Noriyuki Yamagiwa、Yoshimi Matsuo、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00819-x

  日期：2001.7

  A chiral hydrobenzoin/Ca complex catalyzes the reaction of acetophenone and aliphatic aldehydes to give the corresponding aldol products in up to 91% ee.

  手性氢安息香/ Ca复合物催化苯乙酮与脂族醛的反应，得到相应的羟醛产物，其ee含量高达91％。
• Enantioselective aldol reaction mediated by chiral lithium amide bases
  作者：Masami Muraoka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80089-1

  日期：1988.1

  Highly enantioselective aldol reaction mediated by chiral lithium amide bases was achieved between some methylketones and aldehydes

  在一些甲基酮和醛之间实现了由手性锂酰胺碱介导的高度对映选择性羟醛反应
• A Direct Catalytic Enantioselective Aldol Reaction via a Novel Catalyst Design
  作者：Barry M. Trost、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ja003033n

  日期：2000.12.1