(S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid | 62377-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropionic acid；α(S)-Hydroxycyclohexanepropanoic acid；(2S)-2-hydroxy-3-cyclohexyl propionic acid；(S)-2-hydroxy-3-cyclohexylpropionic acid；(S)-3-cyclohexyllactic acid；(S)-Cyclohexyl Lactic Acid；(2S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 62377-41-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WMHUKKRNWMPXKB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 [2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-(S)-methyl-ethyl]-carbamic acid 2-cyclohexyl-1-(S)-dimethylcarbamoyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-oxo-propionic acid 在 fructose 1,6-bisphosphate trisodium 、 nicotinamide adenine dinucleotide red. form 、 R₁₇₁W mutant 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kallwass, Helmut K.W.; Hogan, James K.; Macfarlane, Emma L.A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 27, p. 10704 - 10710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06277871B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  The present invention relates to novel compounds of Formula I which are useful in inhibiting protein isoprenyl transferases and the farnesylation or geranylgeranylation of the oncogene protein Ras and other related small g-proteins, and compositions containing such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，可用于抑制蛋白异戊二烯基转移酶以及致癌基因蛋白Ras和其他相关小G蛋白的法尼醇化或杜鲁醇化，以及含有这种化合物的组合物和使用这种化合物的方法。
• Biocatalytic racemisation of α-hydroxycarboxylic acids at physiological conditions
  作者：Silvia M. Glueck、Barbara Larissegger-Schnell、Katrin Csar、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b418786e

  日期：——

  Biocatalytic racemisation of aliphatic, aryl-aliphatic and aromatic alpha-hydroxycarboxylic acids was accomplished using whole resting cells of Lactobacillus paracasei DSM 20207; the mild (physiological) reaction conditions ensured an essentially 'clean' isomerization in the absence of side reactions, such as elimination or decomposition.

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207的整个静息细胞完成脂族，芳基-脂族和芳族α-羟基羧酸的生物催化消旋。温和的（生理）反应条件确保了在没有副反应（例如消除或分解）的情况下基本上“干净”的异构化。
• Combinatorial assembly, traceless generation and in situ evaluation of inhibitors for therapeutically relevant serine proteases
  作者：Lan Phuong Vu、Maria Zyulina、Alexandra Hingst、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105676

  日期：2022.4

  A combinatorial method was devised and applied for the design and identification of substrate-analogue inhibitors of therapeutically relevant serine proteases, such as thrombin and factor Xa. We conceptualized imino acid derived diketomorpholines as generally applicable key intermediates prepared through solid-phase synthesis and prone to be cleaved with primary amines in a traceless fashion. The approach

  设计并应用了一种组合方法来设计和鉴定治疗相关丝氨酸蛋白酶（如凝血酶和 Xa 因子）的底物类似物抑制剂。我们将亚氨基酸衍生的二酮吗啉概念化为通过固相合成制备的普遍适用的关键中间体，并且易于以无痕方式与伯胺裂解。该方法产生了一个化合物库，其成员在生物测定兼容的条件下制备并直接进行原位评估，从而可以快速预测命中化合物。已经鉴定了凝血级联的丝氨酸蛋白酶的高活性抑制剂。最有效的双重抑制剂，16K, 对凝血酶的结合亲和力为 23.9 nM，对 Xa 因子的结合亲和力为 32.8 nM。