(R)-5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)己-4-烯醛 | 6544-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)己-4-烯醛
• 英文名称: lavandulal
• 英文别名: (R)-2-isopropenyl-5-methyl-hex-4-enal；4-Hexenal, 5-methyl-2-(1-methylethenyl)-, (2R)-；(2R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enal
• CAS: 6544-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PAIVGFRXYIGODL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)己-4-烯醛 生成 (2S,3E,2'S,3'E)-2,2'-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,16,1',3',4',16'-octadehydro-1,2,1',2'-tetrahydro-ψ,ψ-carotene
  参考文献：
  名称：

  Johansen,J.E.; Liaaen-Jensen,S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 551 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢乙酸香芹酯 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 (R)-5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)己-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Naves,Y.-R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1741 - 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• METHOD FOR PRODUCING LAVANDULAL
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20160068457A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Provided is a method of producing lavandulal at a high yield by controlling formation of its isomer of lavandulal as a by-product. In a method of producing lavandulal by making an acetal compound represented by the following formula (I) react with 3-methyl-1-butene-3-ol in the presence of an acid catalyst, the method includes: adding, to a liquid mixture comprising an acid catalyst, an acetal compound represented by the following formula (I), and 3-methyl-1-butene-3-ol in at least a portion of an amount to be used (3-methyl-1-butene-3-ol (a)), 3-methyl-1-butene-3-ol in the other portion of the amount to be used (3-methyl-1-butene-3-ol (b)); and maintaining the liquid mixture at a temperature of 110 ° C. or higher: in which Each R in the formula (I) represents an alkyl group.

  提供了一种高产量制备薰衣草醛的方法，通过控制其异构体的生成作为副产物。在通过使以下式（I）表示的缩醛化合物与3-甲基-1-丁烯-3-醇在酸催化剂存在下反应来制备薰衣草醛的方法中，该方法包括：向液体混合物中添加酸催化剂、以下式（I）表示的缩醛化合物和3-甲基-1-丁烯-3-醇的至少一部分使用量（3-甲基-1-丁烯-3-醇（a）），并在另一部分使用量（3-甲基-1-丁烯-3-醇（b））中添加3-甲基-1-丁烯-3-醇；并将液体混合物保持在110℃或更高的温度下：其中，式（I）中的每个R表示一个烷基。
• Johansen,J.E.; Liaaen-Jensen,S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 551 - 558
  作者：Johansen,J.E.、Liaaen-Jensen,S.

  DOI：——

  日期：——
• Naves,Y.-R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1741 - 1742
  作者：Naves,Y.-R.

  DOI：——

  日期：——