(S)-(-)-1,1,1-三氟-2-辛醇 | 129443-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-(-)-1,1,1-三氟-2-辛醇
• 中文别名: (S)-(?)-1,1,1-三氟-2-辛醇
• 英文名称: (S)-(-)-1,1,1-trifluoro-2-octanol
• 英文别名: (S)-(-)-(1-trifluoromethyl)hexanol；(2S)-1,1,1-trifluorooctan-2-ol；(S)-1,1,1-Trifluoro-2-octanol；(S)-1,1,1-trifluorooctan-2-ol；(s)-1-trifluoromethylheptanol；(1S)-1-trifluoromethylheptanol
• CAS: 129443-08-9
• 化学式: C₈H₁₅F₃O
• 分子量: 184.202
• InChiKey: INAIBHXNHIEDAM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  164 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(6-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 、 (S)-(-)-1,1,1-三氟-2-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以>99% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAPROXEN-BASED CHIRAL COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY APPLICATIONS

  摘要：

  基于萘普生的铁电液晶（FLC）或向列相液晶手性化合物，可用于液晶组合物，适用于电光和显示设备应用。液晶可以是铁电液晶。还提供了包括基于萘普生的铁电液晶（FLC）或向列相液晶手性化合物的显示设备。还提供了一种在硅上制备液晶显示器的方法，该方法包括通过将该化合物置于液晶中或将液晶置于硅表面来将基于萘普生的铁电液晶（FLC）或向列相液晶手性化合物纳入硅上的液晶显示器中。

  公开号：

  US20130172558A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-octanone 在 2-吗啉乙磺酸 、 环戊醇 、 alcohol dehydrogenase from Geotrichum candidum (APG₄) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-(-)-1,1,1-三氟-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  菊苣醇脱氢酶催化还原三氟甲基酮和甲基酮的不同立体化学

  摘要：

  用来自Geotrichum的粗醇脱氢酶还原三氟甲基酮，可得到优异ee的（S）-三氟甲基甲醇，而甲基酮的还原则得到ee呈相反构型的相应醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01211-7

文献信息

• Two Classes of Enzymes of Opposite Stereochemistry in an Organism:  One for Fluorinated and Another for Nonfluorinated Substrates
  作者：Tomoko Matsuda、Tadao Harada、Nobuyoshi Nakajima、Toshiyuki Itoh、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1021/jo991283k

  日期：2000.1.1

  observed in the reduction of hindered ketones such as isopropyl ketone, while the stereoselectivity was inverted in the reduction of ketones with electron-withdrawing atoms such as chlorine. The mechanism for the inversion in stereochemistry was investigated by enzymatic studies. Several enzymes with different stereoselectivities were isolated; one of them catalyzed the reduction of methyl ketones, and another

  用白色假单胞菌干燥细胞还原甲基酮可得到对映体过量（ee）极好的（S）-醇，而三氟甲基酮的还原也可得到ee极佳的相反构型的相应醇。用三氟甲基取代甲基部分改变了体积和电子性质，检查了其对立体选择性的影响。在受阻酮（如异丙基酮）的还原中未观察到立体化学的反转，而在具有吸电子原子（如氯）的酮的还原中，立体选择性被反转。通过酶学研究了立体化学转化的机理。分离出了几种具有不同立体选择性的酶。它们之一催化甲基酮的还原，而另一种具有相反的立体选择性催化三氟甲基酮的还原。此外，将APG4和分离的酶均应用于制备规模的氟化酮还原反应，从而合成了具有优异ee的手性氟化醇。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Damjan Šterk、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/ol062358r

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] The asymmetric transfer hydrogenation of fluoroalkyl ketones mediated by [Ru(eta6-arene)((S,S)-R2NSO2DPEN)] catalysts using HCO2H-Et3N afforded the corresponding alcohols with high ee's and in excellent yields.

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• Ultrashort helix pitch antiferroelectric liquid crystals based on chiral esters of terphenyldicarboxylic acid
  作者：E. P. Pozhidaev、V. V. Vashchenko、V. V. Mikhailenko、A. I. Krivoshey、V. A. Barbashov、L. Shi、A. K. Srivastava、V. G. Chigrinov、H. S. Kwok

  DOI：10.1039/c6tc04087j

  日期：——

  Antiferroelectric liquid crystals (AFLCs) with a nanoscale helix pitch (<100 nm) were revealed in a composition containing achiral smectic-C biphenylpyrimidines and two non-mesogenic chiral dopants.

  含有非手性液晶-C联苯嘧啶和两种非介向性手性掺杂剂的组合物中揭示了具有纳米级螺距（<100 nm）的反铁电液晶（AFLCs）。
• Resolution of 1,1,1-trifluoro-2-octanol by Pseudomonas sp. lipase encapsulated in aggregated silica nanoparticles
  作者：Zhuofu Wu、Wenzhao Li、Zhi Wang、Ling Qin、Yunling Liu、Qisheng Huo、Zhengqiang Li

  DOI：10.1039/c3ra47416j

  日期：——

  Lipase from pseudomonas sp. (PSL) was encapsulated in stacked silica nanoparticles and used for resolution of 1,1,1-trifluoro-2-octanol. The effects of reaction conditions, such as solvent, temperature, water activity and type of acyl donor were investigated. Compared with the free lipase, the encapsulated lipase exhibits better performance (enzyme activity, 20.32 μmol g−1 min−1; E value, 33.83) under optimum conditions. Most importantly, almost no enzyme leakage phenomenon takes place during continuous batch operation, which suggests that this new encapsulation method has great potential for application.

  将假单胞菌的脂肪酶（PSL）封装在叠层二氧化硅纳米颗粒中，并用于 1,1,1-三氟-2-辛醇的解析。研究了溶剂、温度、水活性和酰基供体类型等反应条件的影响。与游离脂肪酶相比，封装脂肪酶在最佳条件下表现出更好的性能（酶活性为 20.32 μmol g-1 min-1；E 值为 33.83）。最重要的是，在连续批量操作过程中几乎没有酶泄漏现象，这表明这种新的封装方法具有巨大的应用潜力。