(S)-(-)-1,1,1-三氟庚基-2-醇 | 130025-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-(-)-1,1,1-三氟庚基-2-醇
• 中文别名: (S)-(-)-1,1,1-三氟-2-庚醇
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoroheptan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoroheptan-2-ol
• CAS: 130025-35-3
• 化学式: C₇H₁₃F₃O
• 分子量: 170.175
• InChiKey: YFVHSPAONQXAIB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(lit.)
• 密度：
  1.06 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-庚基氯乙酸酯 在 Lipase MY 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-1,1,1-三氟庚基-2-醇
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-对映体1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的合成具有高对映体纯度，可通过邻苯二甲酸1-薄荷基邻苯二甲酸酯衍生化来控制

  摘要：

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.073

文献信息

• Trifluoropropene oxide as a trifluoromethyl source. Preparation of optically active alcohols
  作者：Osamu Takahashi、Keizo Furuhashi、Mitsuo Fukumasa、Toshihiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97235-6

  日期：1990.1
• TAKAHASHI, OSAMU;FURUHASHI, KEIZO;FUKUMASA, MITSUO;HIRAI, TOSHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 7031-7034
  作者：TAKAHASHI, OSAMU、FURUHASHI, KEIZO、FUKUMASA, MITSUO、HIRAI, TOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLE CARBAMATE PYRIDYL SULFONAMIDES AS LPA RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20210171500A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to Lysophosphatidic Acid Receptor 1 (LPAR1) and act as antagonists of LPAR1. The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of LPAR1, including fibrosis and liver diseases such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH).
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。