(2S,4S)-4-tert-butyl-2,5,5-triphenyl-oxazolidine | 1239475-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-tert-butyl-2,5,5-triphenyl-oxazolidine
• 英文别名: 2-phenyl-4-tert-butyl-5,5-diphenyloxazolidine；(2S,4S)-4-tert-butyl-2,5,5-triphenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1239475-02-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: PDBXWHGFYFAIGR-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  489.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸 、 (2S,4S)-4-tert-butyl-2,5,5-triphenyl-oxazolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-butyl)-2,5,5-triphenyloxazolidine 2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine

  摘要：

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c0cc00110d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S)-(-)-2-氨基-3,3-二甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(2S,4S)-4-tert-butyl-2,5,5-triphenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine

  摘要：

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/c0cc00110d

文献信息

• A novel chiral oxazolidine organocatalyst for the synthesis of an oseltamivir intermediate using a highly enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine
  作者：Hiroto Nakano、Kenichi Osone、Mitsuhiro Takeshita、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Yoshihito Kohari

  DOI：10.1039/c0cc00110d

  日期：——

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a novel chiral oxazolidine organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines that is an efficient synthetic intermediate of oseltamivir, with fairly good chemical yield and excellent enantioselectivity (90%, up to >99% ee).

  使用一种新型手性噁唑啉有机催化剂，通过1,2-二氢吡啶与丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应，合成了作为奥司他韦高效合成中间体的对映选择性异喹啉化合物，具有相当好的化学产率和极高的对映选择性（90%，高达>99% 对映体过量）。