(S)-(-)-3,4-二甲氧基丁醛 | 82780-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(-)-3,4-二甲氧基丁醛
• 英文名称: (3S)-3,4-dimethoxy-butanal
• 英文别名: (S)-(-)-3,4-dimethoxybutanal；Butanal, 3,4-dimethoxy-, (S)-；(3S)-3,4-dimethoxybutanal
• CAS: 82780-40-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: QTOGOWCQVDATLL-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3,4-二甲氧基丁醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-dimethoxybutan-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(S)-(-)-3,4-二甲氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  有关pederin合成的研究。第2部分。戊二酚二苯甲酸酯和苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81981-5

文献信息

• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• Synthetic approaches to pederin. A synthesis of pederol dibenzoate
  作者：Kim Isaac、Philip Kocienski

  DOI：10.1039/c39820000460

  日期：——

  A new synthesis of functionalized tetrahydropyran-4-ones based on an intramolecular directed aldol condensation has been applied to a key fragment of pederin.

  基于分子内定向羟醛缩合的功能化四氢吡喃-4-酮的新合成已被应用于pederin的关键片段。
• Preparative-scale synthesis of both antipodes of B-γ,γ-dimethylallyldiisopinocampheylborane: application for the synthesis of C1–C6 subunit of epothilone
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.087

  日期：2004.1

  A preparative-scale synthesis of B-gamma,gamma-dimethylallyldissopinocampheylborane starting from prenyl alcohol has been described. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent has been demonstrated for the synthesis of C-1-C-6 Subunit of epothilone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allylboration-reactions, the key to a short synthesis of benzoyl-pedamide
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Achim Schlapbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88867-0

  日期：1992.1

  Benzoyl-pedamide (2) a key building block for the synthesis of pederin, has been synthesized in 13 steps from malic acid. The new stereogenic centers have been generated under reagent control of diastereoselectivity with selectivities of 87 and 80% using the newly developed chiral alpha-substituted allylboronate 16 as well as 21 as reagents.
• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIENSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISSAC, KIM;HIT+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1767-1782
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIENSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISSAC, KIM、HIT+

  DOI：——

  日期：——