(S)-1,1-二甲氧基-2-丙胺 | 55707-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-1,1-二甲氧基-2-丙胺
• 英文名称: 2-amino-3,3-dimethoxypropane
• 英文别名: L-alaninal dimethyl acetal；(S)-2-Aminopropionaldehyd-dimethylacetal；(2S)-1,1-dimethoxypropan-2-amine
• CAS: 55707-41-0
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD14705947
• 分子量: 119.164
• InChiKey: GZOKAVHTSXSLNB-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynoic acid 、 (S)-1,1-二甲氧基-2-丙胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(1,1-dimethoxy-2-propyl)-6-(4-nitrophenyl)hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  使用金催化的级联环化反应对（-）-Rhazinilam和（-）-Rhazinicine进行无保护基团的全合成

  摘要：

  'Rhaz'zmatazz：（-）-rhazinilam的全合成和（-）-rhazinicine的第一个不对称全合成是通过使用金精催化的完全精制的线性乙酰胺环化吲哚嗪酮核心完成的。还研究了该级联反应用于构建高度取代的吲哚嗪酮的范围和一般性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303067
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-1,1-二甲氧基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals

  摘要：

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27331

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• N-quaternary compounds—IXL
  作者：M. Gacek、K. Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97413-7

  日期：1974.1

  (S)-α-Trimethylammonio aldehydes have been synthesised over several steps from corresponding amino acids. The dichroic carbonyl absorption can be rationalised in terms of the Octant Rule with the assumption of a preferred conformation. The chiroptical properties of intermediate α-phthalimido aldehydes have also been investigated.

  （S）-α-三甲基氨醛已经从相应的氨基酸经过数步合成。假设优选构象，则可以根据Octant法则合理化二色性羰基吸收。还已经研究了中间α-邻苯二甲酰亚胺基醛的手性。
• BRINGMANN, GERHARD;GEISLER, JOERG-PETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 608-610
  作者：BRINGMANN, GERHARD、GEISLER, JOERG-PETER

  DOI：——

  日期：——
• BRINGMANN, GERHARD;GEISLER, JORG-PETER;JANSEN, JOHANNES
  作者：BRINGMANN, GERHARD、GEISLER, JORG-PETER、JANSEN, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——
• A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals
  作者：Gerhard Bringmann、Joerg-Peter Geisler

  DOI：10.1055/s-1989-27331

  日期：——

  Enantiomerically pure (R)- or (S)-1,1-dialkoxy-2-propanamines 5 are obtained in good chemical and optical yields, by asymmetric reduction of chiral imines prepared from 1,1-dialkoxy-2-propanones, using (R)- or (S)-1-phenylethylamine ((R)- or (S)-2) as an inexpensive, efficient chiral auxiliary.

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。