(S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇 | 625095-57-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: (S)-1-(3-chlorophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (S)-(-)-1-(3-Chlorophenyl)-1,3-propanediol；(1S)-1-(3-chlorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 625095-57-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: VJGRFGFLZJIODS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  345.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

(S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇作为一种手性有机化合物，广泛应用于医药合成和实验研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 帕拉德福韦
  参考文献：
  名称：

  一系列细胞色素 P4503A 激活的前药（HepDirect 前药）的设计、合成和表征，可用于将基于磷（上）酸盐的药物靶向肝脏§

  摘要：

  描述了一类新的磷酸盐和膦酸盐前药，称为 HepDirect 前药，它结合了快速肝脏裂解的特性与高血浆和组织稳定性，以实现肝脏中药物水平的增加。前药是取代的环状 1,3-丙酸酯，设计用于经历由主要在肝脏中表达的细胞色素 P(450) (CYP) 催化的氧化裂解反应。本文报道了在 C4 上含有芳基取代基的前药系列的发现及其用于将基于核苷的药物递送至肝脏的用途。阿糖腺苷、拉米夫定 (3TC) 和阿糖胞苷的 5'-单磷酸酯前药以及膦酸阿德福韦在暴露于肝脏匀浆后显示出裂解，并在血液和其他组织中表现出良好的稳定性。前药裂解需要在顺式构型中存在芳基，但相对独立于 C4 的核苷和绝对立体化学。机理研究表明，前药裂解通过初始 CYP3A 催化氧化为中间体开环一元酸，随后通过 β-消除反应转化为磷酸（on）酸酯和芳基乙烯基酮。在原代大鼠肝细胞和正常大鼠中比较 3TC 和相应的 HepDirect 前药的研究表

  DOI：

  10.1021/ja031818y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8R,11S)-2-(3-chlorophenyl)-8-methyl-11-(1-methylethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  一系列细胞色素 P4503A 激活的前药（HepDirect 前药）的设计、合成和表征，可用于将基于磷（上）酸盐的药物靶向肝脏§

  摘要：

  描述了一类新的磷酸盐和膦酸盐前药，称为 HepDirect 前药，它结合了快速肝脏裂解的特性与高血浆和组织稳定性，以实现肝脏中药物水平的增加。前药是取代的环状 1,3-丙酸酯，设计用于经历由主要在肝脏中表达的细胞色素 P(450) (CYP) 催化的氧化裂解反应。本文报道了在 C4 上含有芳基取代基的前药系列的发现及其用于将基于核苷的药物递送至肝脏的用途。阿糖腺苷、拉米夫定 (3TC) 和阿糖胞苷的 5'-单磷酸酯前药以及膦酸阿德福韦在暴露于肝脏匀浆后显示出裂解，并在血液和其他组织中表现出良好的稳定性。前药裂解需要在顺式构型中存在芳基，但相对独立于 C4 的核苷和绝对立体化学。机理研究表明，前药裂解通过初始 CYP3A 催化氧化为中间体开环一元酸，随后通过 β-消除反应转化为磷酸（on）酸酯和芳基乙烯基酮。在原代大鼠肝细胞和正常大鼠中比较 3TC 和相应的 HepDirect 前药的研究表

  DOI：

  10.1021/ja031818y
• 作为试剂：
  描述：

  ((4-(4-羟基-3-异丙基苯甲基)-3,5-二甲基苯氧基)甲基)膦酸 、 (S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇 在 (S)-1-(3-氯苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 以15的产率得到(2R,4S)-4-(3-chlorophenyl)-2-[(4-{[4-hydroxy-3-(propan-2-yl)phenyl]methyl}-3,5-dimethylphenoxy)methyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2008, 51, 7075-7093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 手性芳基膦酸环二酯及其衍生物的制备
  申请人：厦门市博瑞来医药科技有限公司

  公开号：CN113072585A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明提供一种手性芳基膦酸环二酯及其衍生物的制备方法，以手性亚磷酸环二酯非对映异构体混合物作底物，与芳基卤代物在催化条件下偶联反应，得到磷原子构型保持的手性目标化合物，同时实现不对称动力学控制，其主产物占比可达95％以上，并将其应用到具有抗器官纤维化活性的手性菲罗啉膦酸环二酯衍生物的制备中。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIDIABÉTIQUES UTILES AVEC DES DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010051206A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK- activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• 一种乐伐替尼衍生物及制备方法和用途
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN110590839B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受的盐，以及在制备用于抗肿瘤的药物中的应用，通式(I)化合物的结构为Q‑L‑R1，其基团定义与说明书定义一致。
• PHENANTHROLINE PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BERYL THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20170029452A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a novel phenanthroline phosphonic acid compound and a pharmaceutical salt thereof, as well as an application of the compound and the pharmaceutical salt thereof as collagen prolyl hydroxylase inhibitors in the preparation of drugs for preventing or treating collagen prolyl-4-hydroxylase related disease.

  本发明涉及一种新型菲啰啉膦酸化合物及其药用盐，以及该化合物和药用盐作为胶原脯氨酸羟化酶抑制剂在制备用于预防或治疗胶原脯氨酸-4-羟基化酶相关疾病的药物中的应用。
• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟