(S)-1-甲基 3-(p-甲氧基苯基)-丙胺 | 66264-86-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-1-甲基 3-(p-甲氧基苯基)-丙胺
• 中文别名: (S)-1-甲基3-(p-甲氧基苯基)-丙胺
• 英文名称: (-)-(S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylpropylamine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)butan-2-amine；(S)-4-(4-Methoxyphenyl)butan-2-amine；(2S)-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-amine
• CAS: 66264-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: JMHAKVPFYWWNOW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-甲基 3-(p-甲氧基苯基)-丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有最小差异烷基的酮亚胺的不对称氢化

  摘要：

  不对称催化可以合成光学活性化合物，通常需要区分前手性底物上的两个取代基1 。尽管主要贵金属催化剂已经发展了数十年，但实现具有相似空间和电子性质的取代基之间的差异仍然是一个重大挑战2,3 。在这里，我们介绍了一类储量丰富的锰催化剂，用于二烷基酮亚胺的不对称氢化，得到一系列手性胺产品。这些催化剂区分与酮亚胺结合的成对的最小差异的烷基，例如甲基和乙基，甚至更细微的区别，例如乙基和正丙基。对映选择性的程度可以通过改变手性锰催化剂的组分来调节。该反应表现出广泛的底物范围，周转数 (TON) 高达 107,800。我们的机理研究表明，特殊的立体选择性源于受限手性催化剂的模块化组装以及催化剂和底物之间的协同非共价相互作用。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07581-z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-杜鹃醇 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-甲基 3-(p-甲氧基苯基)-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Betuligenol derivative with growth inhibition and antifeedant activity

  摘要：

  The title chiral amine, 3-(4-methoxyphenyl)-1-methylpropylamine 5 has been synthesized from naturally abundant betuligenol 1 in three steps and also in good yield. Furthermore, the versatile intermediate 3 could be manipulated for the preparation of chiral disulphide 7. The amine derivative 5 prepared from (-)-betuligenol showed significant growth inhibition and antifeedant activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.040

文献信息

• Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0404146A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Amines in which the amino group is on a secondary car­bon atom which is chirally substituted can be enantiomeri­cally enriched by the action of an omega-amino acid transaminase which has the property of preferentially con­verting one of the two chiral forms to a ketone. The pro­cess also can be used to stereoselectively synthesize one chiral form from ketones substantially to the exclusion of the other.

  氨基位于被手性取代的仲碳原子上的胺可以通过欧米伽-氨基酸转氨酶的作用进行对映体富集，这种转氨酶具有将两种手性形式中的一种优先转化为酮的特性。该工艺还可用于从酮中立体选择性地合成一种手性形式，基本上排除另一种手性形式。
• Ir(I)-Catalyzed Enantioselective Secondary sp³ C–H Bond Activation of 2-(Alkylamino)pyridines with Alkenes
  作者：Shiguang Pan、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol201907w

  日期：2011.9.2

  A cationic Ir(1)-tolBINAP complex catalyzed an enantioselective C-C bond formation initiated by secondary sp(3) C-H bond cleavage adjacent to a nitrogen atom. The reaction of 2-(alkylamino)pyridines with various alkenes gave chiral amines In good yields with high enantiomeric excesses.
• Potent, selective benzenesulfonamide agonists of the human β3 adrenergic receptor
  作者：Ann E. Weber、Robert J. Mathvink、Leroy Perkins、Jennifer E. Hutchins、Mari R. Candelore、Laurie Tota、Catherine D. Strader、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00169-3

  日期：1998.5

  A cloned human beta(3) adrenergic receptor assay was used to identify phenoxypropanolamine agonist 1. SAR studies led to the identification of benzenesulfonamide derivative 20, a 6.3 nM beta(3) agonist which shows 30-fold selectivity for beta(3) agonist activity over beta(1) and beta(2) receptor binding. Further refinement of this lead provided 4-bromo derivative 39, a subnanomolar agonist with 660-fold and 230-fold selectivity over beta(1) and beta(2), respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5169780A
  申请人：——

  公开号：US5169780A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5300437A
  申请人：——

  公开号：US5300437A

  公开（公告）日：1994-04-05