(R)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide | 1616377-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide
• 英文别名: (R)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide；(-)-(r)-1,4-Benzodioxane-2-amide；(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 1616377-79-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LIQWNOWUUZXEPC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称氢化反应对映选择手性2-取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物

  摘要：

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01469

文献信息

• From 2-Aminomethyl-1,4-benzodioxane Enantiomers to Unichiral 2-Cyano- and 2-Carbonyl-Substituted Benzodioxanes via Dichloroamine
  作者：Cristiano Bolchi、Ermanno Valoti、Valentina Straniero、Paola Ruggeri、Marco Pallavicini

  DOI：10.1021/jo500964y

  日期：2014.7.18

  2-Substituted 1,4-benzodioxanes, such as 2-cyano-, 2-methoxycarbonyl-, 2-aminocarbonyl-, and 2-formyl-1,4-benzodioxane, are key synthons that for the most part are never described as enantiomers or are inadequately characterized for enantiomeric purity. They were prepared by quantitative N,N-dichlorination of (R)- and (S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane and successive functional group conversions in high yields without any racemization of the stereogenic benzodioxane C(2).
• Enantioselective Access to Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxane Derivatives through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xuguang Yin、Yi Huang、Ziyi Chen、Yang Hu、Lin Tao、Qingyang Zhao、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01469

  日期：2018.7.20

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo[b][1,4]dioxine derivatives was successfully developed to prepare chiral 2-substituted 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxane derivatives using ZhaoPhos and N-methylation of ZhaoPhos ligands with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, >99% enantiomeric excess (ee), turnover number (TON) = 24 000). Moreover, this asymmetric hydrogenation

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。