(S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷 | 98572-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
• 中文别名: (S)-2-(羟基甲基)-1,4-苯并二噁烷
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane
• 英文别名: (S)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol；(2S)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxan；[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methanol
• CAS: 98572-00-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00006822
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GWQOQQVKVOOHTI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-74.5 °C
• 沸点：
  281.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 以87%的产率得到(R)-1,4-苯并二噁烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种1,4-苯并二噁烷-2-甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸的制备方法，所述制备方法包括以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料，经过环合反应、脱苄基反应和氧化反应得到所述1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸，本发明提供的制备方法，反应过程简单，以苄氧缩水甘油醚和邻卤苯酚为原料进行反应，不会产生污染物，无刺激无易过敏物，相比于现有的其他路线，环境友好，总收率高，容易量产，最终制备得到的1,4‑苯并二噁烷‑2‑甲酸ee值大于99％，手性纯度高。

  公开号：

  CN108250177B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 APTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 7-hydroxy-2-substituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives

  摘要：

  A rapid and simple procedure for the preparation of the two pure enantiomers of 7-hdroxy-2-substituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80011-1

文献信息

• Orally active ghrelin receptor inverse agonists and their actions on a rat obesity model
  作者：Bitoku Takahashi、Hideaki Funami、Takehiko Iwaki、Hiroshi Maruoka、Makoto Shibata、Makoto Koyama、Asako Nagahira、Yoshiyuki Kamiide、Satomi Kanki、Yoshiyuki Igawa、Tsuyoshi Muto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.047

  日期：2015.8

  A series of 2-alkylamino nicotinamide analogs was prepared as orally active ghrelin receptor (ghrelinR) inverse agonists. Starting from compound 1, oral bioavailability was improved by modifying metabolically unstable sites and reducing molecular weight. Brain-permeable compound 33 and compound 24 with low brain permeability were tested in rat models of obesity; 30 mg/kg of compound 33 suppressed weight

  制备一系列2-烷基氨基烟酰胺类似物作为口服活性生长素释放肽受体（ghrelinR）反向激动剂。从化合物1开始，通过修饰代谢不稳定的位点并降低分子量，改善了口服生物利用度。在肥胖症的大鼠模型中测试了具有低脑通透性的脑通透性化合物33和化合物24；30 mg / kg的化合物33抑制了体重增加。PK / PD分析显示，ghrelinR反向激动剂的抗肥胖作用取决于他们的大脑浓度。
• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或OCF3基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100940A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0- arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。
• Discovery of a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.048

  日期：2004.10

  acetic acid analogs is presented since these compounds represent a new class of potent, selective, and orally active prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonists. Most of these compounds exhibit strong PGD2 receptor binding and PGD2 receptor antagonism in cAMP formation assays. When given orally, these new antagonists dramatically suppress allergic inflammatory responses, such as the PGD2-induced or

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。
• 3-oxo-2(H)-1,2,4-triazine derivatives as ligands of 5 HT1A receptors
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US06303603B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The invention concerns novel 3-oxo-(2H)-1,2,4-triazine derivatives of general formula (I) in which R1 represents: hydrogen, when A is an optionally substituted nitrogen atom; a linear or branched 1-C4 alkyl group; a C1-C4phenyl alkyl group, the phenyl ring being optionally substituted by one or several groups such as C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, trifluoromethyl. R2 represents: hydrogen; a linear or branched C1-C4 alkyl radical; a C1-C4 phenyl or phenylalkyl group, the phenyl ring being optionally substituted by one or several groups such as C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, trifluoromethyl. A represents an oxygen atom or a nitrogen atom optionally NR3 substituted. R3 represents hydrogen or a methyl group. B represents a group such as (IIa) in which Ar itself represents an aromatic structure such as phenyl, pyridyl or pyrimidyl, optionally substituted by one or several groups such as C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl or halogen and n can be whole numbers ranging between 3 and 5; (IIb) in which Ar is as defined in formula (IIa) and m can be a whole number ranging between 1 and 2; (IIc) in which R4 represents hydrogen or a C1-C3 alkyl group and n can be whole numbers ranging between 3 and 5.

  本发明涉及通式(I)的新型3-氧代-(2H)-1,2,4-三嗪衍生物，其中R1代表：当A为可选择性取代的氮原子时，氢；线性或支链的C1-C4烷基；C1-C4苯基烷基，苯环可选择性地被一个或多个如C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基的基团取代。R2代表：氢；线性或支链的C1-C4烷基；C1-C4苯基或苯基烷基，苯环可选择性地被一个或多个如C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基的基团取代。A代表氧原子或可选择性NR3取代的氮原子。R3代表氢或甲基。B代表如(IIa)的基团，其中Ar本身代表如苯基、吡啶基或嘧啶基的芳香结构，可选择性地被一个或多个如C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、羟基、三氟甲基或卤素的基团取代，n可以是3至5的整数；(IIb)中Ar的定义同(IIa)，m可以是1至2的整数；(IIc)中R4代表氢或C1-C3烷基，n可以是3至5的整数。