(S)-2,3-二甲基丙酸甲酯 | 615-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-2,3-二甲基丙酸甲酯
• 中文别名: L-(+)-甘油酸甲酯；(S)-2,3-二羟基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl glycerate
• 英文别名: rac-2,3-dihydroxypropionic acid methyl ester；2,3-dihydroxypropanoic acid methyl ester；methyl (R,S)-2,3-dihydroxypropanoate；methyl 2,3-dihydroxypropanoate；(+/-)-methyl glycerate；methyl (+/-)-glycerate
• CAS: 615-34-9
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: COFCNNXZXGCREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  74-78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.2792 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-二甲基丙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2,3-dihydroxypropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.

  摘要：

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1972
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 polysulfone microencapsulated OsO₄ N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到(S)-2,3-二甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于聚砜的新型微囊化四氧化催化烯烃的不对称二羟基化反应

  摘要：

  已经开发了基于聚砜的新型聚合物负载的catalyst催化剂。该催化剂是基于微囊化技术，由市售的聚砜制备的，并用于（DHQD）2 PHAL作为手性配体，NMO作为H 2 O-丙酮-CH 3中的助氧化剂，用于各种烯烃的不对称二羟基化反应。CN（1：1：1）。通过简单的过滤回收催化剂，并重复使用以获得高达五倍的良好对映选择性的优异产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.138

文献信息

• Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides Catalyzed by Chromium(III)-endo,endo-2,5-diaminonorbornane-salen [Cr(III)-DIANANE-salen] Complexes. Improved Activity, Low Catalyst Loading
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk

  DOI：10.1002/adsc.200606181

  日期：2006.12

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides, using chiral chromium(III)-salen catalysts based on DIANANE (endo,endo-2,5-diaminonorbornane), was studied. A broad substrate scope was found for the chromium(III)-DIANANE catalysts, and very low loadings (down to 0.05 mol %) were needed to achieve high enantiomeric purities of both the remaining epoxides and the product diols (up to >99 %

  研究了基于DIANANE（内，内--2,5-二氨基降冰片烷）的手性铬（III）-salen催化剂对末端环氧化物的水解动力学拆分（HKR）。发现铬（III）-二亚胺催化剂具有广泛的底物范围，并且需要极低的负载量（低至0.05 mol％）以实现剩余的环氧化物和产物二醇的高对映体纯度（最高> 99％ee））。除单取代的环氧化物外，在电子调谐的铬（III）-二亚胺的存在下，可以以不对称的方式用水将2-甲基-2-正戊基环氧乙烷（2,2-二取代的环氧化物的一个例子）开环。复杂的。
• Antibody drug conjugate, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：XDCEXPLORER (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10449258B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are an antibody drug conjugate IB, which uses ether linkages for connection, and improves the water solubility, stability and cytotoxicity in vivo and in intro, and an intermediate, a pharmaceutical composition, and uses of the antibody drug conjugate. The antibody drug conjugate has simple synthetic steps and a high yield.

  披露了一种抗体药物偶联物IB，它使用醚键连接，提高了体内和体外的水溶性、稳定性和细胞毒性，以及一种中间体、药物组合物和抗体药物偶联物的用途。该抗体药物偶联物具有简单的合成步骤和高产率。
• Base-free conversion of glycerol to methyl lactate using a multifunctional catalytic system consisting of Au–Pd nanoparticles on carbon nanotubes and Sn-MCM-41-XS
  作者：Zhenchen Tang、Dina G. Boer、Ali Syariati、Mihaela Enache、Petra Rudolf、Hero J. Heeres、Paolo P. Pescarmona

  DOI：10.1039/c9gc01521c

  日期：——

  Multifunctional catalytic systems consisting of physical mixtures of (i) bimetallic Au–Pd nanoparticles (average size of 3–5 nm) supported on functionalised carbon nanotubes (CNTs) and (ii) Sn-MCM-41 nanoparticles (50–120 nm), were synthesised and investigated for the base-free, selective conversion of glycerol to methyl lactate in a batch reactor. The catalysts were characterised by means of transmission

  多功能催化系统，包括：（i）负载在功能化碳纳米管（CNT）上的双金属Au-Pd纳米颗粒（平均尺寸为3-5 nm）和（ii）Sn-MCM-41纳米颗粒（50-120 nm）的物理混合物，合成并研究了在间歇反应器中甘油的无碱选择性转化为乳酸甲酯。通过透射电子显微镜N 2表征催化剂-物理吸附，能量色散X射线光谱，X射线光电子能谱和Boehm滴定法。基于双金属AuPd / CNT的催化剂显示出比单金属Au或Pd对应物高得多的活性，因此表明具有协同作用。通过氧化处理使碳纳米管官能化对催化剂性能产生积极影响，这与观察到的表面酸度和亲水性增加相关。在96％的甘油转化率下（140°C，在30 bar的空气中10小时），在这项工作中获得的乳酸甲酯的最高收率为85％，这是迄今为止文献中报道的最高收率。通过监测中间体的转化时间曲线及其作为抑制剂的可能作用，可以了解反应途径。
• Concise Asymmetric Synthesis of Kweichowenol A
  作者：David Konrad、Bilal Kicin、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-0037-1610390

  日期：2019.3

  An asymmetric 11-step synthesis of the polyoxygenated cyclohexene natural product kweichowenol A from the traditional Chinese medicinal herb Uvaria kweichowesis is reported. The oxygenation pattern was installed on a linear precursor by exploiting the acyclic stereocontrol of the Kiyooka aldol reaction, as well as Cram chelate-controlled Grignard reactions. Ring-closing metathesis and a selective benzoylation

  报道了一种不对称 11 步合成来自传统中草药 Uvaria kweichowesis 的多氧化环己烯天然产物 kweichowenol A。通过利用清冈醛醇反应的无环立体控制以及克拉姆螯合物控制的格氏反应，将氧化模式安装在线性前体上。然后闭环复分解和选择性苯甲酰化得到天然产物。
• Anti-viral compounds
  申请人：——

  公开号：US05789394A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH-halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6, alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof are disclosed. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。