(2,3-dihydroxypropyl)amide | 54393-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-dihydroxypropyl)amide
• 英文别名: 2,3-dihydroxypropionamide；2,3-dihydroxypropanamide；glyceric acid amide；glyceramide；ethylenedioxy amide；2,3-dihydroxy-propionic acid amide
• CAS: 54393-33-8
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: XLGVHAQDCFITCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  466.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydroxypropyl)amide 、 苄基碘 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 生成 2-benzyloxy-3-hydroxypropionamide 、 2-hydroxy-3-(benzyloxy)propionamide 、 2,3-di(benzyloxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.

  摘要：

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1972
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 在 hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (2,3-dihydroxypropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Kalyan Kali Sen; Bera, Ashok Kumar; Gupta, Shipra Sen, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1997, vol. 36, # 9, p. 798 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicinal diols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05274119A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  A group of functionalized linking agents are disclosed. The linking agents contain thiol reactive functionalities for the covalent reaction with sulfhydryl groups from the hinge-region of antibody fragments. The linking agents also contain masked aldehyde functionalities for covalent attachment of amine-containing therapeutic agents by Schiff base formation. Carrier systems capable of delivering compounds to targeted sites in vivo based on antigen-antibody interactions are constructed from these linking agents.

  本发明涉及一组功能化连接剂。连接剂包含硫醇反应性功能基团，用于与抗体片段铰链区域的巯基发生共价反应。连接剂还包含掩蔽醛功能基团，通过席夫碱形成与含氨治疗剂的共价结合。基于抗原-抗体相互作用的载体系统是由这些连接剂构建的，能够在体内将化合物传递到靶向位点。
• Selective Preparation of 2,3-Epoxypropanamide and Its Facile Conversion to 2,3-Dihydroxypropanamide with Acidic Resins
  作者：Shigeru Sugiyama、Shinji \ {O}higashi、Ryûichi Sawa、Hiromu Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3202

  日期：1989.10

  In the equimolar reaction of acrylonitrile with hydrogen peroxide to 2,3-epoxypropanamide (glycidamide), the selectivity and the yield of the epoxide were improved by adding aq. NaOH solution continuously at a constant rate. The conventional literature procedure, by controlled pH from 7.0 to 7.5, resulted in an unfavorable decomposition of hydrogen peroxide. 2,3-Epoxypropanamide could be easily converted to 2,3-dihydroxypropanamide (glyceramide) by a catalytic amount of commercially available acidic resins.

  在丙烯腈与过氧化氢发生等摩尔反应生成2,3-环氧丙酰胺（缩水甘油酰胺）的过程中，通过以恒定速率连续加入aq. NaOH溶液，环氧物的选择性和产量得以提高。传统的文献方法是通过将pH值控制在7.0至7.5之间，但会导致过氧化氢发生不利的分解。通过添加一定量的市售酸性树脂，2,3-环氧丙酰胺可以很容易地转化为2,3-二羟基丙酰胺（甘油酰胺）。
• Chiral resolution through stereoselective transglycosylation by sucrose phosphorylase: application to the synthesis of a new biomimetic compatible solute, (R)-2-O-α-<scp>d</scp>-glucopyranosyl glyceric acid amide
  作者：Patricia Wildberger、Lothar Brecker、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1039/c3cc47249c

  日期：——

  Sucrose phosphorylase catalysed glycosylation of glyceric acid amide with complete regio- and diastereo-selectivity is studied. (R)-2-O-α-D-Glucopyranosyl glyceric acid amide was obtained in high yield from single-step transformation of racemic glyceric acid amide and sucrose. Non-productive binding of (S)-glyceric acid amide appeared to underlie strict enantiodiscrimination by the enzyme, thus supporting chiral resolutions based on stereoselective transglycosylation.

  研究了蔗糖磷酸化酶催化甘油酰胺的糖基化，具有完全的区域选择性和非对映选择性。 (R)-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油酰胺是通过外消旋甘油酰胺和蔗糖的一步转化得到的，高产率。 (S)-甘油酰胺的非生产性结合似乎是酶严格对映体歧视的基础，因此支持基于立体选择性转糖基化的手性拆分。
• Frankland; Wharton; Aston, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 269
  作者：Frankland、Wharton、Aston

  DOI：——

  日期：——