(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯 | 225517-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: (S)-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate；methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate；(S)-N-boc-4-hydroxyphenylglycine methyl ester；Boc-(S)-4-hydroxyphenyl glycine methyl ester；(S)-tert-butoxycarbonylamino-(4-hydroxyphenyl)acetic acid methyl ester；methyl (2S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino](4-hydroxyphenyl)acetate；methyl (2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 225517-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: HGJGPDQDXKDZTQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600817
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxyphenylglycine hydrochloride 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis for the synthesis of side chain knotted pentapeptides inspired by vancomycin

  摘要：

  描述了一种受万古霉素启发的合成双环侧链打结肽的通用方法。该合成方法基于将具有两个烯丙基基团的中心氨基酸衍生物3（通过Stille偶联引入）并入含有两个烯丙基化丝氨酸残基的五肽8中。用第二代格鲁布斯催化剂处理这种双环闭复分解前体会形成双环五肽，其具有正确的侧链到侧链连接模式，如万古霉素中所观察到的：i − 2 → 我，我 → 我 + 2. 使用MacroModel 进行的建模研究暗示了双环五肽的空腔样结构，它可以结合合适的配体。

  DOI：

  10.1039/b408820d

文献信息

• Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06353099B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINES AS MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IL-17
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021222404A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present application discloses compounds having the following formula: (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined in the specification, as well as methods of making and using the compounds disclosed herein for treating or ameliorating an IL-17 mediated syndrome, disorder and/or disease.

  本申请公开了具有以下公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中定义，以及制造和使用所公开化合物的方法，用于治疗或改善IL-17介导的综合征、紊乱和/或疾病。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2009034388A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have dual activity as agonists of GPR119 and inhibitors of DPP-IV and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及具有双重活性的治疗化合物，可作为GPR119的激动剂和DPP-IV的抑制剂，并可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。
• [EN] NOVEL INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2014140279A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N- terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  该发明涉及一种具有式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或多形体，包括其所有重质异构体和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述，作为谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC催化N-末端谷氨酸残基向吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰，pGlu*）的分子内环化，释放氨，并催化N-末端谷氨酸残基向吡咯谷氨酸的分子内环化，释放水。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156179A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。