(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(萘-2-基)乙酸 | 1082750-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(萘-2-基)乙酸
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(naphthalen-2-yl)ethanoic acid
• 英文别名: L-N-Boc-2-naphthyl-Gly-OH；boc-β-2-naphthyl-Ala-OH；(2S)-2-[(Tert-butoxy)carbonylamino]-2-(2-naphthyl)acetic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 1082750-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MQCLXWDVGKUKHB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(萘-2-基)乙酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-2-(naphthalen-2-yl)ethanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-2-(2-萘)乙酸 在 三辛胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 subtilisin 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 217.33h， 生成 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(萘-2-基)乙酸 、 S-ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-2-ylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020

文献信息

• QUATERNARY ALKYL AMMONIUM BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20120165276A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds having at least one quaternary alkyl ammonium functionality. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有至少一个季铵基团的化合物。这些化合物抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生耐药性的细菌感染。
• <i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Amino Acids by 1,3‐Migratory Nitrene C(sp³)−H Insertion
  作者：Bing Zhou、Chen‐Xi Ye、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.202300296

  日期：2023.7.8

  N‐Boc‐protected α‐amino acids are synthesized in two steps from linear or branched carboxylic acid feedstocks. In the first step, the carboxylic acid is coupled with tert‐butyl aminocarbonate (BocNHOH) to generate azanyl ester (acyloxycarbamate) RCO₂NHBoc. In the second step, this azanyl ester undergoes a stereocontrolled iron‐catalyzed 1,3‐nitrogen migration to generate the N‐Boc‐protected non‐racemic α‐amino acid. This straightforward protocol is applicable to the catalytic asymmetric synthesis of α‐monosubstituted α‐amino acids with aryl, alkenyl, and alkyl side chains. Furthermore, α,α‐disubstituted α‐amino acids are accessible in an enantioconvergent fashion from racemic carboxylic acids. The new method is also advantageous for the synthesis of α‐deuterated α‐amino acids. N‐Boc‐protected α‐amino acids synthesized using this two‐step protocol are ready‐to‐use building blocks.

  摘要N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成。第一步，羧酸与氨基甲酸叔丁酯（BocNHOH）偶联生成偶氮酯（酰氧基氨基甲酸酯）RCO2NHBoc。在第二步中，该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移，生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸。这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基、烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸。此外，α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得。这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸。采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α- 氨基酸是即用型构筑模块。
• Ring Size in Octreotide Amide Modulates Differently Agonist versus Antagonist Binding Affinity and Selectivity
  作者：Christy Rani R. Grace、Judit Erchegyi、Manoj Samant、Renzo Cescato、Veronique Piccand、Roland Riek、Jean Claude Reubi、Jean E. Rivier

  DOI：10.1021/jm701445q

  日期：2008.5.1

  H-DPhe(2)-c[Cys(3) -Phe(7) -DTrp(8)-Lys(9)-Thr(10)-Cys(14)] -Thr(15) -NH(2) (1) (a somatostatin agonist, SRIF numbering) and H-Cpa(2) -c[DCys(3) -Tyr(7) -DTrp(8)-Lys(9)-Thr(10)-Cys(14)] -Nal(15)-NH(2) (4) (a somatostatin antagonist) are based on the structure of octreotide that binds to three somatostatin receptor subtypes (SSt(2/3/5)) with significant binding affinity. Analogues of 1 and 4 were synthesized with norcysteine (Ncy), homocysteine (Hcy), or D-homocysteine (DHcy) at positions 3 and/or 14. Introducing Ncy at positions 3 and 14 constrained the backbone flexibility, resulting in loss of binding affinity at all sst(s) The introduction of Hey at positions 3 and 14 improved selectivity for sst(2) as a result of significant loss of binding affinity at the other ssts. Substitution by DHcy at position 3 in the antagonist scaffold (5), on the other hand, resulted in a significant loss of binding affinity at sst(2) and sst(3) as compared to the different affinities of the parent compound (4). The 3D NMR structures of the analogues in dimethylsulfoxide are consistent with the observed binding affinities.
• [EN] 2,5-DIKETOPIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004048345A3

  公开（公告）日：2004-07-15
• Naphthyl-l-α-amino acids via chemo-enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：Paola D’Arrigo、Lorenzo Cerioli、Andrea Fiorati、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.020

  日期：2012.7

  catalyst system (protease + base) was applied to the dynamic kinetic resolution (DKR) of isomeric 1- and 2-α-naphthyl-glycines and -alanines exploiting the in situ racemization of their thioesters. Due to the different C-acidity of the two sets of compounds, different experimental conditions have been devised to perform the simultaneous resolution/racemization process.

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。