(S)-2-(甲基氨基)丙烷-1-醇盐酸盐 | 40916-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-(甲基氨基)丙烷-1-醇盐酸盐
• 英文名称: 2-methylamino-2-methylethanol hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-(methylamino)propan-1-ol hydrochloride；(2S)-2-(methylamino)propan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 40916-61-8
• 化学式: C₄H₁₁NO*ClH
• mdl: MFCD17676929
• 分子量: 125.598
• InChiKey: ZDLYDAGNAVKVBZ-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(甲基氨基)丙烷-1-醇盐酸盐 、 4-(2-chloroethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以46%的产率得到(S)-2-(methyl-{2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-ethyl}-amino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂卓，缺乏苯环的TIBO类似物：合成和评估作为抗HIV药物。

  摘要：

  作为研究计划的一部分，制备了咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂derivatives衍生物7a和7b，它们是没有芳香环的TIBO类似物，目的是寻找对HIV-2具有抗病毒活性和抗药性的菌株。 HIV-1。N-三苯甲基和N-甲苯磺酰基4-（2-氯乙基）-咪唑与适当的氨基醇的缩合得到化合物10a-c和16a-e。这些中间体中的羟基通过转化为相应的氯衍生物或通过甲苯磺酰基的N→O转移而被激活，从而使[1,4]二氮杂卓环闭合。然而，仅环化至化合物13a和13b被证明是有效的。这些产物被转化为目标分子7通过它们的C-2阴离子与S 8反应。化合物7a，b和13a，b在细胞培养物中的体外评估（CEM SS / HIV-1-LAI和CEM SS / HIV 1 nevirapine抗性细胞）显示只有13b表现出最小的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00952-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 二丁基镁 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以90%的产率得到(S)-2-(甲基氨基)丙烷-1-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  胺的镁的N-甲基化和三氘甲基化，通过镁催化的环状和线性氨基甲酸酯的还原。

  摘要：

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00988

文献信息

• <i>N</i>-Methylation and Trideuteromethylation of Amines via Magnesium-Catalyzed Reduction of Cyclic and Linear Carbamates
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00988

  日期：2020.4.17

  A new reduction of carbamates to N-methyl amines is presented. The magnesium-catalyzed reduction reaction allows the conversion of cyclic and linear carbamates, including N-Boc protected amines, into the corresponding N-methyl amines and amino alcohols which are of significant interest due to their presence in many biologically active molecules. Furthermore, the reduction can be extended to the formation

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。
• Imidazo[1,5-g][1,4]diazepines, TIBO analogues lacking the phenyl ring: synthesis and evaluation as anti-HIV agents.
  作者：Yves L. Janin、Anne-Marie Aubertin、Angéle Chiaroni、Claude Riche、Claude Monneret、Emile Bisagni、David S. Grierson

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00952-0

  日期：1996.11

  The imidazo[1,5-g][1,4]diazepine derivatives 7a and 7b, analogues of TIBO lacking the aromatic ring, were prepared as part of a research program to find compounds displaying antiviral activity against HIV-2 and resistant strains of HIV-1. Condensation of N-trityl and N-tosyl 4-(2-chloroethyl)-imidazole with the appropriate amino alcohols gave compounds 10a-c and 16a-e. The hydroxyl group in these intermediates

  作为研究计划的一部分，制备了咪唑并[1,5-g] [1,4]二氮杂derivatives衍生物7a和7b，它们是没有芳香环的TIBO类似物，目的是寻找对HIV-2具有抗病毒活性和抗药性的菌株。 HIV-1。N-三苯甲基和N-甲苯磺酰基4-（2-氯乙基）-咪唑与适当的氨基醇的缩合得到化合物10a-c和16a-e。这些中间体中的羟基通过转化为相应的氯衍生物或通过甲苯磺酰基的N→O转移而被激活，从而使[1,4]二氮杂卓环闭合。然而，仅环化至化合物13a和13b被证明是有效的。这些产物被转化为目标分子7通过它们的C-2阴离子与S 8反应。化合物7a，b和13a，b在细胞培养物中的体外评估（CEM SS / HIV-1-LAI和CEM SS / HIV 1 nevirapine抗性细胞）显示只有13b表现出最小的活性。