(S)-3-(氨基甲基)-7-(3-羟基丙氧基)苯并[c][1,2]噁硼烷-1(3h)-醇 | 1234563-16-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-3-(氨基甲基)-7-(3-羟基丙氧基)苯并[c][1,2]噁硼烷-1(3h)-醇
• 中文别名: 3-[[(3S)-3-(氨基甲基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环-7-基]氧基]-1-丙醇盐酸盐
• 英文名称: (S)-3-(aminomethyl)-7-(3-hydroxypropoxy)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol hydrochloride
• 英文别名: GSK 2251052；Epetraborole hydrochloride；3-[[(3S)-3-(aminomethyl)-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl]oxy]propan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1234563-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₄*ClH
• 分子量: 273.524
• InChiKey: DADYQGIQOBJGIW-HNCPQSOCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:200.0(最大浓度 mg/mL);731.21(最大浓度 mM)水:28.0(最大浓度 mg/mL);102.37(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Epetraborole hydrochloride（GSK2251052 hydrochloride）是一种新颖的LeuRS抑制剂。它能够通过结合leucyl-tRNA合成酶末端的腺苷核糖来抑制蛋白质合成，适用于研究由革兰氏阴性菌引起的感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(氨基甲基)-7-(3-羟基丙氧基)苯并[c][1,2]噁硼烷-1(3h)-醇 在 Amberlyst A₂₆ OH resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-氨基甲基-7-(3-羟基-丙氧基)-3H-苯并[c][1,2]噁硼烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHS OF (S)-3-AMINOMETHYL-7-(3-HYDROXY-PROPOXY)-3H-BENZO[C][1,2] OXABOROL-1-OL
  [FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU (S)-3-AMINOMÉTHYL-7-(3-HYDROXY-PROPOXY)-3H-BENZO[C][1,2]OXABOROL-1-OL

  摘要：

  这项发明提供了(S)-3-氨甲基-7-(3-羟基-丙氧基)-3H-苯并[c][1,2]氧硼醇的盐酸盐的多晶形等内容。

  公开号：

  WO2010080558A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基甲基-7-(3-羟基-丙氧基)-3H-苯并[c][1,2]噁硼烷-1-醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-(氨基甲基)-7-(3-羟基丙氧基)苯并[c][1,2]噁硼烷-1(3h)-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHS OF (S)-3-AMINOMETHYL-7-(3-HYDROXY-PROPOXY)-3H-BENZO[C][1,2] OXABOROL-1-OL
  [FR] FORMES POLYMORPHIQUES DU (S)-3-AMINOMÉTHYL-7-(3-HYDROXY-PROPOXY)-3H-BENZO[C][1,2]OXABOROL-1-OL

  摘要：

  这项发明提供了(S)-3-氨甲基-7-(3-羟基-丙氧基)-3H-苯并[c][1,2]氧硼醇的盐酸盐的多晶形等内容。

  公开号：

  WO2010080558A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZOXABOROLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZOXABOROLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011127143A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention is a process comprising contacting a compound of formula 6: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with a deprotecting reagent to form a compound of formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R is H or OR1; R1 and each R1' are protecting groups; R1" is H or OH, and n is 0, 1, 2, 3, 4, or 5.

  本发明涉及一种工艺，包括将式6的化合物或其药学上可接受的盐与去保护试剂接触，以形成式A的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为H或OR1；R1和每个R1'为保护基；R1"为H或OH，n为0、1、2、3、4或5。
• Process for preparing benzoxaboroles
  申请人：Conde Jose J.

  公开号：US09243003B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention is a process comprising contacting a compound of formula 6: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with a deprotecting reagent to form a compound of formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R is H or OR1; R1 and each R1′ are protecting groups; R1″ is H or OH, and n is 0, 1, 2, 3, 4 , or 5.

  本发明是一种过程，包括将式6的化合物或其药学上可接受的盐与去保护试剂接触，形成式A的化合物或其药学上可接受的盐；其中，R为H或OR1；R1和每个R1'为保护基；R1"为H或OH，n为0、1、2、3、4或5。
• Boron-containing small molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09796735B2

  公开（公告）日：2017-10-24

  The compounds are of the class of 3,7 substituted benzoxaboroles, useful for killing and/or inhibiting the growth of microorganisms.

  这些化合物属于3,7取代苯并噻硼酸酯类，可用于杀灭和/或抑制微生物的生长。
• WO2008/157726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——