异戊二烯溴醇 | 36219-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异戊二烯溴醇
• 中文别名: 异戊二烯溴代醇
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: isoprene bromohydrin；1-Bromo-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 36219-40-6
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: SWDKFXGQEDWIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DCM、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊二烯溴醇 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 苯酐 、 sodium hexamethyldisilazane 、 过氧化脲素 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛
  参考文献：
  名称：

  C5 BENZOTHIAZOLYL SULFONE COMPOUND, METHOD OF PREPARING THE SAME, METHOD OF PREPARING POLYENE DIALDEHYDE COMPOUND USING THE SAME, AND METHOD OF SYNTHESIZING LYCOPENE USING THE SAME

  摘要：

  公开了一种具有缩醛保护基的新型C5苯并噻唑基磺酮化合物，其制备方法，以及使用该化合物高效制备具有聚烯二醛结构的apo-类胡萝卜二醛化合物的方法。此外，还提供了一种通过apo-类胡萝卜二醛化合物（C20红花素二醛）与C10苯并噻唑基戈壳烯基磺酮之间的烯烃化（朱利亚-科琴斯基反应）高效制备番茄红素的方法。

  公开号：

  US20150376175A1
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到异戊二烯溴醇
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。11. 在温和条件下通过串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希反应形成碳-碳键。多取代吡咯烷的便​​捷合成

  摘要：

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备

  DOI：

  10.1021/ja00360a013

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2
• Unsaturated sulfinamides II1. An efficient preparation of 4-(2'-alkenesulfinyl)-morpholines by the reaction of 4-morpholinesulfenyl chloride with allylic alcohols
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A Julia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85134-7

  日期：1988.1

  By the title reaction carried out in the presence of triethylamine, several allylic alcohols have been converted via the transient 4-morpholinesulfenate esters Id into 4-(2'-alkenesulfinyl)-morpholines 2.

  通过在三乙胺存在下进行的标题反应，几种烯丙基醇已通过短暂的4-吗啉亚磺酸酯Id转化为4-（2'-烯烃亚磺酰基）-吗啉2。
• COPPER (I)-CATALYZED REACTION OF ISOPRENE BROMOHYDRIN WITH ORGANOLITHIUM REAGENT
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1980.185

  日期：1980.2.5

  The reaction of isoprene bromohydrin (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) with ethyl-, propyl- and butyllithium in the presence of copper (I) iodide leads to the exclusive formation of the vinyl group migrated 2-alkyl-4-penten-2-ols (3d–3f), in contrast to the reaction with methyl-, phenyl- and benzyllithium, which yields the corresponding 2-methyl-4-substituted-2-buten-l-ols (2a–2c).

  在碘化铜 (I) 存在下异戊二烯溴醇 (1-bromo-2-methyl-3-buten-2-ol) (1) 与乙基-、丙基-和丁基锂的反应导致独家形成乙烯基基团迁移了 2-烷基-4-戊烯-2-醇（3d-3f），与甲基-、苯基-和苄基锂的反应相反，后者产生相应的 2-甲基-4-取代-2-丁烯-l -ols (2a–2c)。
• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reaction of Isoprene Bromohydrin with Aromatic Organolithium Reagents
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.59.2019

  日期：1986.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of isoprene bromohydrin with aromatic organolithium reagents selectively gave good yields of coupling products without rearrangement.

  钯 (0) 催化异戊二烯溴醇与芳族有机锂试剂的反应选择性地产生了良好的偶联产物，无需重排。
• Amino-functionalized (meth)acryl polymers by use of a solvent-polarity sensitive protecting group (Br-<i>t</i>-BOC)
  作者：Helmut Ritter、Monir Tabatabai、Markus Herrmann

  DOI：10.3762/bjoc.12.26

  日期：——

  (meth)acrylate) 6a,b bearing protected amino side groups. The subsequent solvolysis of the Br-t-BOC function led to the new polymers poly(2-aminoethyl (meth)acrylate) 8a,b with protonated free amino groups. The monomers and the resulting polymers were thoroughly characterized by (1)H NMR, IR, GPC and DSC methods. The kinetics of the deprotection step was followed by (1)H NMR spectroscopy. The solvent polarity

  我们描述了溴-叔丁氧羰基（Br-t-BOC）-氨基保护的单体2-（（1-溴-2-甲基丙烷-2-基）氧羰基氨基）乙基（甲基）丙烯酸酯3a，b的合成。为此，使（甲基）丙烯酸2-异氰酸根合乙酯1a，b与1-溴-2-甲基丙烷-2-醇（2a）反应。（Br-t-BOC）-氨基乙基（甲基）丙烯酸酯3a，b的自由基聚合产生带有保护的氨基侧基的聚（（Br-t-BOC）-氨基乙基（甲基）丙烯酸酯）6a，b。Br-t-BOC功能的随后溶剂分解产生具有质子化游离氨基的新聚合物聚（（甲基）丙烯酸2-氨基乙酯（甲基）丙烯酸酯）8a，b。通过（1）NMR，IR，GPC和DSC方法对单体和所得的聚合物进行了彻底的表征。脱保护步骤的动力学之后是（1）1 H NMR光谱。