(S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 | 106191-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidin-2-one；(S)-5-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 106191-02-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: NUPOYZPOLQAMAK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.22h， 生成 (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用从吲哚获得的亲电子试剂对焦谷氨酸衍生物进行高度非对映选择性烷基化。用于制备天然甜味剂 (-)-莫纳甜的潜在中间体的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种用于制备强效甜味剂 (-)-Monatin 的潜在中间体的合成。该合成基于焦谷氨酸衍生物与从吲哚获得的亲电子试剂的高度非对映选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1080/00397910008087393

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TNAP INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE TNAP
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2018119444A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having excellent tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitory activity. The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有优异的组织非特异性碱性磷酸酶抑制活性的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明提供一种由式(I)表示的化合物或其药理学上可接受的盐。
• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• Enantioselective synthesis of (+)-anatoxin-a via enyne metathesis
  作者：Jehrod B. Brenneman、Rainer Machauer、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.021

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the potent nAChR agonist (+)-anatoxin-a (1) has been completed by a series of nine chemical operations and in 27% overall yield from commercially available d-methyl pyroglutamate (12). The strategy featured the application of a new protocol for the diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines bearing unsaturated side chains and an intramolecular enyne metathesis

  有效的n AChR激动剂（+）-毒素-a（1）的简明合成已通过一系列九次化学操作完成，并且可从市售的d-甲基焦谷氨酸（12）中获得27％的总收率。该策略的非对映合成功能的新的协议的应用顺式-2,5-二取代的吡咯烷轴承不饱和侧链和分子内烯炔复分解以提供桥接的双环框架1。因此，焦磷酸谷氨酸甲酯（12）在五个步骤中转化为32，然后进行了简单的烯炔复分解以生成双环二烯33。在33中较少取代的碳-碳双键的选择性氧化裂解，然后脱保护得到的（+）-毒素A（1）。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PROLINE DERIVATIVES AS IGLUR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 4-PROLINE EN TANT QU'ANTAGONISTES IGLUR
  申请人：KØBENHAVNS UNI

  公开号：WO2015003723A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I), combinations and use thereof for disease therapy, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, including all tautomers, stereoismers and polymorphs thereof, which are iGluR receptor inhibitors, and hence are useful in the treatment of psychiatric diseases or neurological disorders or a disease or disorder associated with abnormal activities of iGluR receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及这些化合物的组合物和用途，用于疾病治疗，或其药用盐或溶剂化合物，包括其所有互变异构体、立体异构体和多晶形式，这些化合物是iGluR受体抑制剂，因此在治疗精神疾病或神经系统疾病或与iGluR受体异常活动相关的疾病或疾病方面具有用处。
• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。