N-benzyl-(S)-5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone | 109021-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(S)-5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone；(5S)-1-benzyl-5-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]pyrrolidin-2-one；(S)-1-benzyl-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-1-benzyl-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 109021-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 319.519
• InChiKey: RBPQADHNQJWIBO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-(8-amino-1-bromoimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-4-azaspiro[2.4]heptane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有4-氮杂螺庚烷的BTK抑制剂

  摘要：

  本申请属于药物化学领域，涉及含有4‑氮杂螺庚烷的BTK抑制剂，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，及其在治疗BTK相关疾病中的用途。

  公开号：

  CN112209933B
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-(S)-5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  含有4-氮杂螺庚烷的BTK抑制剂

  摘要：

  本申请属于药物化学领域，涉及含有4‑氮杂螺庚烷的BTK抑制剂，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，及其在治疗BTK相关疾病中的用途。

  公开号：

  CN112209933B

文献信息

• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• Electrophilic Fluorination of Pyroglutamic Acid Derivatives:  Application of Substrate-Dependent Reactivity and Diastereoselectivity to the Synthesis of Optically Active 4-Fluoroglutamic Acids
  作者：David W. Konas、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0106804

  日期：2001.12.1

  enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a completely diastereoselective monofluorination reaction to yield the monocyclic trans-substituted alpha-fluoro lactam product 21. Unfortunately, a decreased kinetic

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160264567A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及以下式子的化合物：I，并且包括其盐和其他式子II-IX的化合物，如本文所述。此外，本发明涉及制造和使用式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，例如疼痛或哮喘，有用。
• Marco, Jose L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1059 - 1062
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• 含有4-氮杂螺庚烷的BTK抑制剂
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN112209933B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本申请属于药物化学领域，涉及含有4‑氮杂螺庚烷的BTK抑制剂，具体涉及式(I)化合物或其药物上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，及其在治疗BTK相关疾病中的用途。