(S)-Boc-4-氨基戊酸 | 207924-92-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-Boc-4-氨基戊酸
• 中文别名: (S)-BOC-4-氨基戊酸
• 英文名称: (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 207924-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: CVYVXURBKURNKE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  363.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Boc-4-氨基戊酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (R)-4-[(S)-4-((R)-4-{(R)-4-[(S)-4-((R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoylamino)-pentanoylamino]-6-methyl-heptanoylamino}-5-methyl-hexanoylamino)-pentanoylamino]-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-肽形成更稳定的二级结构比α-肽：合成和H-（缬氨酸-丙氨酸-亮氨酸）的γ-六肽类似物的螺旋NMR溶液结构2 -OH †

  摘要：

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810514
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-Boc-4-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones

  摘要：

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。

  DOI：

  10.1139/v00-066

文献信息

• [EN] AZALACTAM COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZALACTAME UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021220185A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This invention relates to compounds of general Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1, R2, R3a, R3b, and R4 are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  这项发明涉及一般式（I）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3a、R3b和R4如本文所定义，涉及包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。
• Potent Antimicrobial Activity of Lipidated Short α,γ-Hybrid Peptides
  作者：Sushil N. Benke、Hirekodathakallu V. Thulasiram、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/cmdc.201700370

  日期：2017.10.9

  Herein we report the potent antimicrobial activity of α,γ‐hybrid lipopeptides composed of 1:1 alternating α‐ and γ‐amino acids. Along with their potent antimicrobial activity against various Gram‐positive and Gram‐negative bacteria, these hybrid lipopeptides were found to be less hemolytic. Studies into the mechanism of action revealed that these short cationic lipopeptides bind and disrupt the bacterial

  本文中，我们报告了由1：1交替的α-和γ-氨基酸组成的α，γ-混合脂肽的有效抗菌活性。这些杂合脂肽除了具有针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强效抗菌活性外，还具有较小的溶血作用。对作用机理的研究表明，这些短阳离子脂肽结合并破坏细菌细胞膜。时间杀灭动力学分析表明，有效的α，γ-混合脂肽可在不到20分钟的时间内完全抑制细菌生长。总体而言，这些α，γ-混合脂肽显示出令人鼓舞的抗菌活性以及较低的溶血活性，使其非常适合进一步探索有效的脂肽抗生素的设计。
• Conjugate Addition of Nitroalkanes to an Acrylate Equivalent. Stereocontrol at C-α of the Nitro Group through Double Catalytic Activation
  作者：Jesús M. García、Miguel A. Maestro、Mikel Oiarbide、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ol901351k

  日期：2009.9.3

  selective direct conjugate addition of prochiral nitroalkanes (R ≠ H) to acrylate equivalents is described. The method employs a unique Lewis acid/Brønsted base/MS ternary catalytic system and affords products with dr up to 97/3. With β-substituted (R′ ≠ H) acceptors unprecedented levels of anti/syn selectivity (≥96/4) are attained. Adducts can be transformed into enantioenriched γ-amino acids and derivatives

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。
• Effect of the Substituent and Amino Group Position on the Lipase‐Catalyzed Resolution of γ‐Amino Esters: A Molecular Docking Study Shedding Light on<i>Candida antarctica</i>lipase B Enantioselectivity
  作者：Marina A. Ortega‐Rojas、Edmundo Castillo、Rodrigo Said Razo‐Hernández、Nina Pastor、Eusebio Juaristi、Jaime Escalante

  DOI：10.1002/ejoc.202100712

  日期：2021.9.14

  In contrast to N-protected β3-amino esters, the Candida antarctica lipase B catalyzed kinetic resolution of amino esters holding alpha (γ2), beta (γ3), and gamma (γ4) stereocenters is strongly compromised by steric factors at the level of the catalytic cavity. Molecular docking studies helped establish that the steric exclusion region involves the Ile189 and Val190 residues and the amino bonding region

  与N保护的 β 3氨基酯相比，南极念珠菌脂肪酶 B 催化的氨基酯的动力学拆分具有 α ( γ 2 )、β ( γ 3 ) 和 γ ( γ 4 ) 立体中心，在催化腔的高度。分子对接研究有助于确定空间排斥区域涉及 Ile189 和 Val190 残基以及氨基键合区域，其中有利于与 Asp134 残基的氢键。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PIPÉRAZINE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 哌嗪衍生物及其在医药上的应用
  申请人：[en]CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]成都百裕制药股份有限公司

  公开号：WO2022242750A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  涉及哌嗪类化合物及其组合物以及其在制备抗肿瘤药物中的用途。