(S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide | 183905-31-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide
• 中文别名: (S)-1-[(乙酰基氨基)甲基]-2-氯乙基乙酸酯；(S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺；(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙烷)乙酰胺；n-[(2s)-2-(乙酰基氧基)-3-氯丙基]-乙酰胺；(S)-N- [2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺；(S)-N-2-乙酰氧基-3-氯丙基乙酰胺；(S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺(Ⅱ)；(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)乙酰胺
• 英文名称: N-[(2S)-2-acetoxy-3-chloropropyl]acetamide
• 英文别名: (S)-1-acetamido-3-chloropropan-2-yl acetate；(S)-N-(2-acetoxy-3-chloropropyl)acetamide；(S)-1-((acetylamino)methyl)-2-chloroethyl acetate；(1S)-2-acetylamino-1-(chloromethyl)ethyl acetate；(S)-N-acetyl-2-acetoxy-3-chloropropylamine；(S)-N-(2-acetyloxy-3-chloropropane) acetamide；(S)-N-[2-(acetyloxy)-3-chloropropyl]acetamide；(2S)-1-acetamido-3-chloropropan-2-yl acetate；(S)-1-acetamido-2-acetoxy-3-chloropropane；[(2S)-1-acetamido-3-chloropropan-2-yl] acetate
• CAS: 183905-31-9
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD07658821
• 分子量: 193.63
• InChiKey: GOJJPJCUSDMTAT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保环境干燥。

制备方法与用途

(S)-N-(2-乙酰氧基-3-氯丙烷)乙酰胺广泛用于医药和生物化工领域，是合成利奈唑胺的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone Compounds and Their Uses in Preparation of Antibiotics

  摘要：

  这项发明属于药物领域，特别涉及噁唑烷酮化合物及其在抗生素制备中的用途。该发明要解决的技术问题是提供具有由式I表示的结构的新噁唑烷酮化合物。该发明的噁唑烷酮化合物是通过大量筛选获得的新化合物，对耐药性金黄色葡萄球菌、粪大肠杆菌和肺炎链球菌等细菌具有显著的抗菌活性，同时毒性低。该发明为抗生素的开发和应用提供了新选择。

  公开号：

  US20140142144A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90.6%的产率得到(S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide
  参考文献：
  名称：

  利伐沙班及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过一个中间体式(5)制备利伐沙班新的方法，所述方法包括通过酰化修饰式(2)S‑1‑氨基‑3‑氯‑2‑丙醇得到式(3)，再在碱催化与式(4)4‑(3‑氧代吗啉酮基)苯胺甲酰苄酯反应，以高产率的提供式(5)的结构，该中间体经酸水解制得式(6)4‑{4‑[(5S)‑5‑(氨基甲基)‑2‑氧代‑1，3‑恶唑烷‑3‑基]苯基‑吗啉‑3‑酮，最后与式(c)5‑氯噻吩‑2‑甲酰氯反应制得利伐沙班，本发明利伐沙班的制备方法具反应收率高、便于提纯、反应条件温和、操作简便等优点，在合成过程中虽然需要酰化修饰，但是产率有明显提高，而且可以简化提纯过程，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN103864773B

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS OXAZOLIDINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017066964A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to oxazolidinone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, E, and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise at least one oxazolidinone compound of the invention. The invention also provides methods for inhibiting growth of mycobacterial cells as well as a method of treating mycobacterial infections by Mycobacterium tuberculosiscomprising administering a therapeutically effective amount of an oxazolidinone of the invention and/or apharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition comprising such compound and/or salt.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷酮化合物及其药学上可接受的盐，其中A、E和R1如本文所定义。本发明还涉及包含本发明至少一种噁唑烷酮化合物的组合物。该发明还提供了抑制分枝杆菌细胞生长的方法，以及通过给予治疗有效量的本发明的噁唑烷酮和/或其药学上可接受的盐，或包含该化合物和/或盐的组合物来治疗结核分枝杆菌感染的方法。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL ARYLOXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ARYLOXAZOLIDINONE ANTIMICROBIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005019214A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. They are especially active against aerobic Gram-negative organisms. The compounds have the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: “---”is a bond or is absent; A is a structure selected from the group consisting of i, ii, iii, and iv wherein “---” is a bond or is absent and “~~~” indicated points of attachment; and the other variables are defined in the description

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。如本文所披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。它们对需氧革兰氏阴性微生物特别活跃。这些化合物具有以下结构：或其药用可接受盐，其中：“---”是键或不存在；A是从i、ii、iii和iv组成的结构中选择的结构，其中“---”是键或不存在，“~~~”表示连接点；其他变量在描述中定义。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATES N-SUBSTITUTED BY A TRICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONES N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU TRICYCLIQUE, DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069245A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial P is a tricyclic ring system as defined in claiml.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂P是在权利要求1中定义的三环环系统。
• [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES<br/>[FR] DERIVES DE [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL-OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIENS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004089943A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides certain [3.1.0] bicyclic oxazolidinone derivatives of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了具有抗菌作用的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物的化合物，其化学式为(I)，或其药用可接受的盐或前药，包含它们的药物组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Oxazolidinones having a benzannulated 6- or 7-membered heterocycle
  申请人：——

  公开号：US20020133021A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention provides oxazolidinones having a benzannelated 6- or 7-membered heterocycle as antibacterial agents.

  本发明提供了具有苯并环的6-或7-员杂环的噁唑烷酮类作为抗菌剂。