(S)-六氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸苯甲酯 | 103300-84-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-六氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸苯甲酯
• 英文名称: benzyl (S)-dihydroorotate
• 英文别名: (S)-Benzyl 2,6-dioxohexahydropyrimidine-4-carboxylate；benzyl (4S)-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
• CAS: 103300-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: BNGIAHPVSBKYAG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-六氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸苯甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-1-octadecyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.

  摘要：

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1764
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 L-氢化乳清酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(S)-六氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.

  摘要：

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1764

文献信息

• SUZUKI, MAMORU;MAEDA, HIROSHI;KONDO, KAZUHIKO;SUGANO, HIROSHI;MATSUMOTO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1764-1769
  作者：SUZUKI, MAMORU、MAEDA, HIROSHI、KONDO, KAZUHIKO、SUGANO, HIROSHI、MATSUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, MAMORU;GUGANO, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUO;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2130-2137
  作者：SUZUKI, MAMORU、GUGANO, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUO、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, +

  DOI：——

  日期：——
• SUGANO, HIROSHI;ISHIDA, RYUICHI;YAMAMURA, MICHIO
  作者：SUGANO, HIROSHI、ISHIDA, RYUICHI、YAMAMURA, MICHIO

  DOI：——

  日期：——