(S)-曲古抑菌酸 | 114127-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-曲古抑菌酸
• 中文别名: (S)-曲古抑菌酸,(S,2E,4E)-7-[4-(二甲氨基)苯基]-4,6-二甲基-7-氧代-2,4-庚二烯酸
• 英文名称: (-)-trichostatic acid
• 英文别名: (S)-trichostatic acid；trichostatic acid；(2E,4E,6S)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoic acid
• CAS: 114127-17-2；114127-18-3；68690-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VKEITMNFEJHFCX-LEJRBOCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C(lit.)
• 沸点：
  497.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,6-(S)-dimethyl-7-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-7-hydroxy-2,4-heptadienoic acid	122222-85-9	C17H23NO3	289.375

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  曲古柳菌素A	trichostatin A	58880-19-6	C17H22N2O3	302.373
  (-)-曲古柳菌素A	(S)-(-)-trichostatin A	122292-85-7	C17H22N2O3	302.373

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-曲古抑菌酸 在 Amberlyst 15 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 曲古柳菌素A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichostatin a, a potent differentiation inducer of friend leukemic cells, and its antipode

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89789-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)-2-methylpropanal 在 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 (S)-曲古抑菌酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichostatin a, a potent differentiation inducer of friend leukemic cells, and its antipode

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89789-1

文献信息

• Evolution of Concise and Flexible Synthetic Strategies for Trichostatic Acid and the Potent Histone Deacetylase Inhibitor Trichostatin A
  作者：Casey C. Cosner、Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Anamitra Chatterjee、John T. Markiewicz、Steven J. Corden、Joakim Löfstedt、Tobias Ankner、Joshua Richer、Tyler Hulett、Douglas J. Schauer、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1002/ejoc.201201233

  日期：2013.1

  enantioenriched forms. Three independent synthetic pathways were developed with varying degrees of efficiency and convergency. In the first synthesis, the key step was a vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons condensation. A Marshall propargylation reaction was used as the key step in the second synthesis, and Pd-catalyzed a-alkenylation of a ketone zinc enolate by using various functionalized alkenyl or

  (R)-(+)-Trichostatic acid 和 (R)-(+)-曲古抑菌素 A (TSA) 是在表观遗传治疗领域引起广泛关注的天然产物。特别是 TSA 是一种天然存在的异羟肟酸，具有作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的有效活性，并具有治疗多种遗传疾病的巨大潜力。由于这些化合物的天然丰度低和成本高，将 TSA 和其他固管酸衍生物开发成有用的小分子疗法一直受到阻碍。我们在此报告了我们在开发用于合成外消旋和对映体富集形式的脱发酸和 TSA 的简洁且可扩展的路线方面的集体努力。开发了三种独立的合成途径，具有不同程度的效率和收敛性。在第一个合成中，关键步骤是一个带有乙烯基的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合。马歇尔炔丙基化反应被用作第二次合成中的关键步骤，并且通过使用各种官能化的烯基或二烯基卤化物开发了 Pd 催化的酮烯醇锌的α-烯基化用于第三次合成。事实证明，第
• Synthesis of 4-Methyldienoates Using a Vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons Reagent. Application to the Synthesis of Trichostatic Acid
  作者：John T. Markiewicz、Douglas J. Schauer、Joakim Löfstedt、Steven J. Corden、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo902422y

  日期：2010.3.19

  The utility of the unsaturated phosphonate 1 as a vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons reagent was explored in reactions with aldehydes affording 4-methyldienoate esters. Factors that affect E/Z selectivity were studied. A simplified synthesis of trichostatic acid 3 was accomplished to demonstrate utility of this reagent.

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。
• The first total synthesis of trichostatin D
  作者：Seijiro Hosokawa、Takashi Ogura、Hidetaka Togashi、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.004

  日期：2005.1

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOGA, YUKIFUMI;MORI, KEHNDZI
  作者：KOGA, YUKIFUMI、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• KOSEKI, KOSHI;MORI, KENJI
  作者：KOSEKI, KOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——