(S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯基己-4-烯-3-酮 | 156732-13-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯基己-4-烯-3-酮
• 中文别名: (S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯基-4-烯-3-己酮；(S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯；DAH2；RIT-III
• 英文名称: (5S)-2-amino-5-dibenzylamino-4-oxo-1,6-diphenylhex-2-ene
• 英文别名: (2S,4Z)-5-Amino-2-(dibenzylamino)-1,6-diphenylhex-4-en-3-one；(2S)-5-amino-2-(dibenzylamino)-1,6-diphenylhex-4-en-3-one
• CAS: 156732-13-7
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O
• 分子量: 460.619
• InChiKey: IVYLNCUETJNNJU-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯基己-4-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 洛匹那韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Analogues of Lopinavir

  摘要：

  这项工作描述了四种洛匹那韦新颖类似物的鉴定、起源、合成、表征和控制，即洛匹那韦的亮氨酸类似物、异亮氨酸类似物、甲基类似物和二羟基类似物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.22954
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 氨基钠 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯基己-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法，该方法以L‑苯丙氨酸为原料，在碳酸钾和碱性水溶液里与苄氯反应得到N,N‑二苄基氨基‑L‑苯丙氨酸苄酯，然后在氨基钠作用下与乙腈缩合，再与苄基氯化镁加成反应，再依次使用硼氢化钠/甲磺酸、硼氢化钠/三氟醋酸试剂还原烯胺与羰基，在手性诱导剂的诱导作用下得到立体选择性产物二苄基氨基‑3‑羟基‑5‑氨基‑1,6‑二苯基己烷，立体选择产物在碳酸钾/四氢呋喃溶液里与二碳酸二叔丁基甲酯反应，使用甲酸铵、钯/炭还原脱苄基，得到中间体BDH，该制备方法立体选择性高，手性产物的非对映体过量(de％)值高，反应步骤短，产品收率高，产生的三废少。

  公开号：

  CN111393329A
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 、 乙腈 、 、 、 氨基钠 、 苄基氯化镁 在 (S,Z)-5-氨基-2-(二苄基氨基)-1,6-二苯基己-4-烯-3-酮 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 4-Amino-1-(N,N-dibenzyl)amino-2-oxo-5-phenyl-pent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted keto-enamines

  摘要：

  本发明揭示了一种制备具有公式4的化合物的方法：##STR1## 该方法包括将具有以下式子的烯醇负离子：##STR2## 与格氏试剂反应。烯醇盐在原位从保护酯的反应中形成，其中M是碱金属。R.sub.6和R.sub.7分别是氢或独立地选自##STR3## 其中R.sub.a和R.sub.b独立地选自氢，低碳基和苯基，R.sub.c，R.sub.d和R.sub.e独立地选自氢，低碳基，三氟甲基，烷氧基，卤素和苯基; 和##STR4## 其中萘环未取代或取代有一个，两个或三个取代基，独立地选自低碳基，三氟甲基，烷氧基和卤素。或者，R.sub.6如上定义，而R.sub.7是R.sub.12 OC（O） - ，其中R.sub.12是苄基; 或者R.sub.6和R.sub.7与它们键合的氮原子一起形成##STR5## 其中R.sub.f，R.sub.g，R.sub.h和R.sub.i独立地选自氢，低碳基，烷氧基，卤素和三氟甲基。

  公开号：

  US05932766A1

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF LOPINAVIR AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DU LOPINAVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LAURUS LABS LTD

  公开号：WO2019186522A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention generally relates to an improved process for preparation of lopinavir and its intermediates through formation of tartrate salt of compound of Formula (III).

  本发明一般涉及通过形成化合物的酒石酸盐的改进过程，以制备洛匹那韦及其中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE (2S,3S,5S)-5-AMINO-2-N,N-DIBENZYLAMINO-3-HYDROXY-1,6-DIPHENYLHEXANE
  申请人：Ambati V Raghava Reddy

  公开号：US20100317855A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the purification of (2S,3S,5S)-5-amino-2-N,N-dibenzylamino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane (III) by making its crystalline acid addition salt, which can be used as such to produce Lopinavir/Ritonavir with high purity and yield. Formula III

  本发明涉及通过制备其结晶酸加盐物来纯化(2S,3S,5S)-5-氨基-2-N,N-二苯基氨基-3-羟基-1,6-二苯基己烷(III)，该物质可直接用于生产高纯度和产率的洛匹那韦/利托那韦。公式 III
• Synthesis of Novel Heterocyclic Sulfonamides as Protease Inhibitors of HIV-1
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Vara Prasad、Bingyun Wang

  DOI：10.2174/1570178614666171010162204

  日期：2018.1.10

  Background: HIV-1 protease is a prime target for drug therapy due to its integral role in HIV viral replication. Several protease inhibitors such as lopinavir and tipranavir were shown to possess potent inhibitory activities against the HIV virus. Due to the high mutation rate of HIV, resistance remains a major problem in the treatment of this virus and design and synthesis of new protease inhibitors is an

  背景：HIV-1蛋白酶因其在HIV病毒复制中的重要作用而成为药物治疗的主要靶标。几种蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）被证明具有针对HIV病毒的有效抑制活性。由于HIV的高突变率，抗药性仍然是该病毒治疗中的主要问题，新蛋白酶抑制剂的设计和合成是新药开发研究中持续关注的领域。 方法：利用基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂洛匹那韦和替普那韦的关键结构片段，我们探索设计一些新化合物。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的关键结构片段设计并合成了六种新的蛋白酶抑制剂。设计的新化合物包含杂环基团，例如噻吩，异恶唑和咪唑基团，最好的化合物表现出0.6 nm的蛋白酶抑制活性。 结论：我们通过结合有效的蛋白酶抑制剂洛匹那韦和替普那韦的结构片段，利用基于关键片段的方法制备了一些新型的杂环磺酰胺。这些新设计的化合物中的一些显示出良好的HIV-1蛋白酶抑制活性，这表明该方法可用于发现靶向HIV的新药物前导化合物。
• 磺酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN107602454B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物及其制备方法和用途。所述磺酰胺类化合物的制备方法包括如下步骤：由化合物6先反应生成化合物9，由化合物9得到化合物12，由化合物12得到化合物15，由化合物15得到化合物21，由化合物21得到化合物4。由化合物8先反应生成化合物11，由化合物11得到化合物14，由化合物14得到化合物17，由化合物17得到化合物22，由化合物22得到化合物5。可选地由化合物22反应生成化合物3。本发明所述磺酰胺类化合物可用作HIV‑1蛋白酶抑制剂。