(2S,5S)-5-amino-2-dibenzylamino-3-oxo-1,6-diphenylhexane | 156732-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-amino-2-dibenzylamino-3-oxo-1,6-diphenylhexane
• 英文别名: (2S,5S)-2-amino-N,N-dibenzylamino-4-oxo-1,6-diphenylhexane；(2S,5S)-5-amino-2-(dibenzylamino)-1,6-diphenylhexan-3-one
• CAS: 156732-14-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O
• 分子量: 462.635
• InChiKey: UFOVHIRHDJTQPV-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-amino-2-dibenzylamino-3-oxo-1,6-diphenylhexane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,5S)-5-amino-2-(dibenzylamino)-3-hydroxy-1,6-diphenyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/149228

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5S)-5-amino-2-dibenzylamino-3-oxo-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of an Enaminone:  Synthesis of the Diamino Alcohol Core of Ritonavir

  摘要：

  The reduction of (SS)-2-amino-5-dibenzylamino-4-oxo-1,6-diphenylhex-2-ene was optimized for diastereoselectivity and overall conversion to (2S,3S,5S)-5-amino-2-dibenzylamino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane (2a), A two-step reduction sequence is described wherein the enamine is reduced with a borane-sulfonate derivative followed by reduction of the resulting ketone with sodium borohydride. The desired 2a was obtained with 84% diastereoselectivity and an acyclic 1,4 stereoinduction ratio of 14:1, This methodology has been used to produce multikilogram quantities of the diamino alcohol core of Ritonavir and should be general to the synthesis of related diamino hydroxyethylene isosteres.

  DOI：

  10.1021/op9802071

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE (2S,3S,5S)-5-AMINO-2-N,N-DIBENZYLAMINO-3-HYDROXY-1,6-DIPHENYLHEXANE
  申请人：Ambati V Raghava Reddy

  公开号：US20100317855A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the purification of (2S,3S,5S)-5-amino-2-N,N-dibenzylamino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane (III) by making its crystalline acid addition salt, which can be used as such to produce Lopinavir/Ritonavir with high purity and yield. Formula III

  本发明涉及通过制备其结晶酸加盐物来纯化(2S,3S,5S)-5-氨基-2-N,N-二苯基氨基-3-羟基-1,6-二苯基己烷(III)，该物质可直接用于生产高纯度和产率的洛匹那韦/利托那韦。公式 III
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• US7649015B2
  申请人：——

  公开号：US7649015B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US8236991B2
  申请人：——

  公开号：US8236991B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE (2S,3S,5S)-5-AMINO-2-N,N-DIBENZYLAMINO-3-HYDROXY-1,6-DIPHENYLHEXANE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE (2S,3S,5S)-5-AMINO-2-N,N-DIBENZYLAMINO-3-HYDROXY-1,6-DIPHÉNYLHEXANE SENSIBLEMENT PUR
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2008149228A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention relates to the purification of (2S,3S,5S)-5-amino-2-N,N-dibenzylamino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane (III) by making its crystalline acid addition salt, which can be used as such to produce Lopinavir /Ritonavir with high purity and yield. Formula III
  [FR] La présente invention porte sur la purification du (2S,3S,5S)-5-amino-2-N,N-dibenzylamino-3-hydroxy-1,6-diphénylhexane (III) par fabrication de son sel cristallin d'addition avec les acides, qui peut être utilisé de façon à produire le Lopinavir/Ritonavir avec une pureté et un rendement élevés. Formule III