(Z)-1-[双(4-氟苯基)甲基]-4-(肉桂基)哌嗪 | 693765-11-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-1-[双(4-氟苯基)甲基]-4-(肉桂基)哌嗪
• 中文别名: 氟桂利嗪EP杂质D；氟桂利嗪EP杂质D盐酸盐
• 英文名称: 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(2Z)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazine
• 英文别名: (Z)-1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(cinnamyl)piperazine；(Z)-Flunarizine；1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]piperazine
• CAS: 693765-11-6
• 化学式: C₂₆H₂₆F₂N₂
• 分子量: 404.503
• InChiKey: SMANXXCATUTDDT-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[双(4-氟苯基)甲基]-4-(肉桂基)哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-1-[二(4-氟苯基)甲基]-4-(肉桂基)哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808
• 作为产物：
  描述：

  1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,2-dimethoxyethyl)piperazine 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-[双(4-氟苯基)甲基]-4-(肉桂基)哌嗪 、 氟桂利嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808

文献信息

• Fe-catalyzed synthesis of flunarizine and its (Z)-isomer
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s107036321608034x

  日期：2016.8

  N-cynnamylpiperazine with bis(4-fluorophenyl)chloromethane or of cynnamyl chloride with 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine [5, 6]. Flunarizine can be obtained by regioselective metal-catalyzed amination of cinnamyl alcohol with 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazine using Pt(cod)2Cl2–DPEPhos [7] and Pd(OAc)2–1,10phenanthroline catalysts [8]. (E)and (Z)-isomers of 1[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4

  氟桂利嗪 Sibelium, 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazine} 是一种众所周知的钙通道阻滞剂药物。它具有扩张血管的作用，改善脑血液循环，并显示出抗组胺活性。氟桂利嗪用于治疗偏头痛、头晕、前庭疾病和癫痫 [1-4]。氟桂利嗪的工业生产基于 N- 桂基哌嗪与双（4-氟苯基）氯甲烷的缩合或氯化桂基与 1-[双（4-氟苯基）甲基]哌嗪的缩合 [5, 6]。氟桂利嗪可通过使用 Pt(cod)2Cl2–DPEPhos [7] 和 Pd(OAc)2–1,10 菲咯啉催化剂 [8 ]。1[双(4-氟苯基)甲基]-4-(3-苯基丙-2-烯-1基)哌嗪的(E)和(Z)-异构体(E:
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.