(Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸 | 15813-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-bromo-3-phenyl propenoic acid；2-Bromo-3-phenyl-2-propeonic acid；2-bromo-3-phenylacrylic acid；(Z)-2-bromo-3-phenyl-acrylic acid；α-bromo-trans-cinnamic acid；α-Brom-trans-zimtsaeure；Cinnamic acid, alpha-bromo-；(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 15813-24-8
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: HBMGEXMZDMAEDN-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 α-bromo-trans-cinnamic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Reich; Couchet, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-3-phenyl-acrylic acid 生成 (Z)-2-溴-3-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• A Novel and One Step Procedure for Preparation of α-Bromo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. G. Akamanchi、G. V. Ramanarayanan、Vidyanand G. Shukla

  DOI：10.1055/s-2002-35600

  日期：——

  A new one step method is developed for the preparation of a-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds in moderate to good yields from corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds using DMP [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] and tetraethylammonium bromide under neutral and mild reaction conditions at room temperature.

  开发了一种新的一步法，用于使用 DMP [1,1,1-三乙酰氧基-1,1] 从相应的 α,β-不饱和羰基化合物中以中等至良好的收率制备 α-溴-α,β-不饱和羰基化合物-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one] 和四乙基溴化铵在室温和温和的反应条件下。
• Nitrogen containing heterocyclic compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04968698A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Compounds of the formula (III): ##STR1## or salts or acyl derivatives thereof, for use as antifungal and antiprotozoal agents are disclosed. Compositions containing the compounds are also disclosed as are method for the preparation of the compounds and intermediates in their preparation.

  公式（III）的化合物：##STR1##或其盐或酰基衍生物，用作抗真菌和抗原虫药物。还公开了含有这些化合物的组合物，以及制备这些化合物的方法和制备它们的中间体。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,3-Dienes To Form α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo991692g

  日期：2000.3.1

  by the palladium-catalyzed heteroannulation of a variety of 1,3-dienes by alpha-iodo and alpha-bromo acrylic acids. The best results are obtained by employing a catalytic amount of the sterically hindered chelating alkyl phosphine D-t-BPF [(di-tert-butylphosphino)ferrocene]. In most cases, this process is highly regioselective. The reaction is believed to proceed via (1) oxidative addition of the vinylic

  α-亚炔基-γ-丁内酯很容易通过α-碘和α-溴丙烯酸的钯催化多种1,3-二烯的杂环化反应制得。通过使用催化量的空间受阻的螯合烷基膦Dt-BPF [（二叔丁基膦基）二茂铁]可获得最佳结果。在大多数情况下，该过程是高度区域选择性的。据信该反应是通过（1）将乙烯基卤化物氧化加成到Pd（0）上，（2）将有机钯加成到1,3-二烯的受阻较小的末端而形成pi-烯丙基钯中间体，和（3） ）通过羧酸根离子对钯的亲核取代
• Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses
  作者：Siddharth Sharma、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c4gc02089h

  日期：——

  The quest to reduce greenhouse gases has triggered the development of new chemical fixation of carbon dioxide.

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。