(Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 | 40527-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: p-methoxy-α-methylcinnamic acid；(E)-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propenoic acid；2-Propenoic acid, 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-, (2E)-；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 40527-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SVHHFLSABYBJTE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  345.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 [RuCl2(benzene)]2 、 C₇₄H₁₀₄O₆P₂ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(R)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的对映体香精Canthoxal和Silvial®的合成及其嗅觉活性的评估

  摘要：

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379254
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Manganese (II) catalysed Hunsdiecker reaction: A facile entry to α-(dibromomethyl) benzenemethanol
  作者：Shantanu Chowdhury、Sujit Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00343-7

  日期：1996.4

  Manganese (II) acetate catalysed reactions of α,β - unsaturated aromatic carboxylic acids 1 with NBS (1 and 2 eq.) in MeCN / water afford haloalkenes 2 and α-(dibromomethyl) benzenemethanols 3 respectively.

  在MeCN /水中，乙酸锰（II）催化α，β-不饱和芳族羧酸1与NBS（1和2当量）的反应分别得到卤代烯烃2和α-（二溴甲基）苯甲醇3。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Aerobic Palladium(II)-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization: An Entry into the Diastereoselective C-2 Alkenylation of Indoles with Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201106927

  日期：2012.1.27

  The endo trick: An endo ring closure onto the trigonal β carbon atom of α,β‐unsaturated acceptors that are tethered to the indole nitrogen atom followed by amide cleavage enables the diastereoselective C‐2 alkenylation of indoles with fully substituted double bonds. The carboxy group functions as a synthetically useful temporary tether (see scheme).

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。
• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。