(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacryloyl chloride | 1370641-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 1370641-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ANDLWWYCCKSGHU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacryloyl chloride 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以4.29 g的产率得到对甲氧基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Aerobic Palladium(II)-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization: An Entry into the Diastereoselective C-2 Alkenylation of Indoles with Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201106927

  日期：2012.1.27

  The endo trick: An endo ring closure onto the trigonal β carbon atom of α,β‐unsaturated acceptors that are tethered to the indole nitrogen atom followed by amide cleavage enables the diastereoselective C‐2 alkenylation of indoles with fully substituted double bonds. The carboxy group functions as a synthetically useful temporary tether (see scheme).

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。
• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4-Polyfused Oxindoles with Quaternary All-Carbon Stereocenters: A Rh-Catalyzed C–C Activation Approach
  作者：Bo Qiu、Xiao-Tong Li、Jian-Yu Zhang、Jun-Ling Zhan、Shuang-Ping Huang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03412

  日期：2018.12.7

  The first Rh-catalyzed enantioselective synthesis of a 3,4-polyfused oxindole ring system enabled by carboacylation of acrylic amides based on C–C activation is reported. This transformation provides a new entry to access 3,4-polyfused oxindoles bearing quaternary stereocenters. Tri- to pentacyclic 3,4-fused oxindoles were asymmetrically generated in good yields (up to 95%) with good to excellent enantioselectivity

  据报道，第一个Rh催化的3,4-polyfused oxindole环系统的对映选择性合成是通过基于CC活化的丙烯酸酰胺的碳酰化实现的。这种转变为进入带有四级立体中心的3,4-多聚羟吲哚提供了新的机会。三到五环的3,4-稠合的吲哚以不对称的产率（高达95％）产生，并具有良好或优异的对映选择性（88％–97％ee）。分六个步骤完成了对木苯二酚A的第一次总合成的应用，总产率为14％。
• Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles
  作者：Pan Li、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04987g

  日期：——

  We successfully extended our Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) catalytic system to asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles affording products with high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% yield, 99% ee).

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。