methyl (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylpenta-2,4-dienoate | 56189-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
• CAS: 56189-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZIEHWIFHYCKXDN-XNCKMFOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 三苯基锑 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到methyl (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化Hunsdiecker反应和一锅催化Hunsdiecker – Heck策略：α，β-不饱和芳族卤化物，α-（二卤甲基）苯甲醇，5-芳基-2,4-戊二烯酸，二烯酸酯和二烯酰胺的合成

  摘要：

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01035-2

文献信息

• Synthesis of 4-Methyldienoates Using a Vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons Reagent. Application to the Synthesis of Trichostatic Acid
  作者：John T. Markiewicz、Douglas J. Schauer、Joakim Löfstedt、Steven J. Corden、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo902422y

  日期：2010.3.19

  The utility of the unsaturated phosphonate 1 as a vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons reagent was explored in reactions with aldehydes affording 4-methyldienoate esters. Factors that affect E/Z selectivity were studied. A simplified synthesis of trichostatic acid 3 was accomplished to demonstrate utility of this reagent.

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，