(Z)-5,5-二甲基己-2-烯 | 39761-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z)-5,5-二甲基己-2-烯
• 中文别名: (Z)-5,5-二甲基-2-己烯
• 英文名称: cis-5,5-Dimethyl-hexen-(2)
• 英文别名: 2-Hexene, 5,5-dimethyl-, (Z)-；(Z)-5,5-dimethylhex-2-ene
• CAS: 39761-61-0
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: NWZJLSKAFZXSQH-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  120.2°C (estimate)
• 密度：
  0.7125
• 保留指数：
  732.5;710.2;709

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (Z)-5,5-二甲基己-2-烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Phenyl-1-((E)-1,4,4-trimethyl-pent-2-enyl)-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑啉二酮与顺式烯烃的反应。区域选择性高的烯反应

  摘要：

  三唑啉二酮与不对称的顺式烯烃的烯反应是区域特异性的，并且在双键较大的烷基上显示出烯丙基氢的优先提取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93384-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 碘 、 lithium pyrrolidide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5,5-二甲基己-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Competing radical, carbanion, and carbene pathways in the reactions of hindered primary alkyl halides with lithium dialkylamides

  摘要：

  A variety of methods were utilized to study the mechanism of reaction of 6-iodo-5,5-dimethyl-1-hexene and its bromo, chloro, and tosylate derivatives with LDA and several other lithium dialkylamides. In the reaction of 6-iodo-5,5-dimethyl-1-hexene with LDA in THF, radical, carbanion, and carbene pathways occurred simultaneously. However, when the corresponding bromide was allowed to react with LDA, the radical pathway was minor and when the corresponding chloride or tosylate was allowed to react with LDA, no evidence for radical products was observed. This is the first time that competing radical, carbanion, and carbene pathways have been detected in the reaction of a primary alkyl halide with any nucleophile.

  DOI：

  10.1021/jo00054a028

文献信息

• An easy synthesis of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides and acetates and their reactivity towards nucleophiles
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85142-4

  日期：1986.1

  The reaction of phenyl vinyl sulfone with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of DABCO furnishes in good yields teh corresponding 2-phenylsulfonyl-substituted alcohols which can be easily converted into their acetates or into their allylically rearranged bromides . These reagents, in turn, react with nucleophides (ketone enolates and cuprates) with an allylic rearrangement (SN2′

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。
• Regioselective reaction of singlet oxygen with cis-alkenes
  作者：Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80532-3

  日期：1989.1

  The reaction of singlet oxygen with cis olefins is regioselective and shows a general preference for hydrogen abstraction on the larger alkyl group of the double bond.

  单线态氧与顺式烯烃的反应是区域选择性的，并且在双键的较大烷基上显示出一般优先选择氢。
• Reactions of triazolinediones with cis-alkenes. A highly regioselective ene reaction
  作者：Yiannis Elemes、Manolis Stratakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93384-2

  日期：1989.1

  The ene reaction of triazolinedione with unsymmetrical cis-alkenes is regiospecific and shows a preferential abstraction of the allylic hydrogens on the larger alkyl group of the double bond.

  三唑啉二酮与不对称的顺式烯烃的烯反应是区域特异性的，并且在双键较大的烷基上显示出烯丙基氢的优先提取。
• Factors Influencing the Direction of Elimination in Ester Pyrolyses
  作者：Robert A. Benkeser、James J. Hazdra、Merwyn L. Burrous

  DOI：10.1021/ja01529a031

  日期：1959.10
• The Reaction of Mesityl Oxide with t-Butylmagnesium Chloride
  作者：Frank C. Whitmore、D. P. J. Goldsmith、N. C. Cook、J. C. Yarze、G. G. Ecke

  DOI：10.1021/ja01157a016

  日期：1950.1

表征谱图