(Z)-5,5,5-三氟甲基-4-苯基-3-烯-2-酮 | 210838-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-5,5,5-三氟甲基-4-苯基-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-trifluoromethyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 210838-94-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: IURXYQQUQSQQQG-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5,5-三氟甲基-4-苯基-3-烯-2-酮 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,5,5-三氟-4-羟基-4-苯基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟苯乙酮和丙酮的羟醛缩合：测试预测

  摘要：

  丙酮与三氟苯乙酮的羟醛缩合反应的两个阶段的速率和平衡常数都已确定。三氟苯乙酮的广泛水合和水合物的酸解使动力学分析复杂化。中间体酮醇的脱水导致两个烯酮在碱中平衡的速度比它们水合成酮醇的速度更快。这与通过酮醇的烯醇化物进行的相互转化一致，其失去 OH- 的速度比经历 C-质子化的速度快。为醛醇添加步骤确定的速率常数与根据 Marcus 相关性预测的值一致{J. 是。化学 社会。1991, 113, 7249−7255}。

  DOI：

  10.1021/ja9808696
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-羟基-4-苯基戊烷-2-酮 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-5,5,5-三氟甲基-4-苯基-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟苯乙酮和丙酮的羟醛缩合：测试预测

  摘要：

  丙酮与三氟苯乙酮的羟醛缩合反应的两个阶段的速率和平衡常数都已确定。三氟苯乙酮的广泛水合和水合物的酸解使动力学分析复杂化。中间体酮醇的脱水导致两个烯酮在碱中平衡的速度比它们水合成酮醇的速度更快。这与通过酮醇的烯醇化物进行的相互转化一致，其失去 OH- 的速度比经历 C-质子化的速度快。为醛醇添加步骤确定的速率常数与根据 Marcus 相关性预测的值一致{J. 是。化学 社会。1991, 113, 7249−7255}。

  DOI：

  10.1021/ja9808696

文献信息

• A New Entry to Pd−H Chemistry:  Catalytic Asymmetric Conjugate Reduction of Enones with EtOH and a Highly Enantioselective Synthesis of Warfarin
  作者：Yasunori Tsuchiya、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol0619157

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] We report here the catalytic asymmetric conjugate reduction of enones using ethanol as a hydride source. The reaction was carried out in the presence of a chiral Pd complex at ambient temperature in ethanol, and the desired products were obtained in high chemical yield and high enantioselectivity. We applied this novel reaction to the catalytic asymmetric synthesis of warfarin (96%

  [反应：见正文]我们在此报告使用乙醇作为氢化物源的烯酮的催化不对称共轭还原。该反应在环境温度下在乙醇中在手性Pd络合物的存在下进行，并且以高化学产率和高对映选择性获得期望的产物。我们将此新反应应用于华法林的催化不对称合成（96％ee），并在d标记实验的基础上，提出了反应机理。
• Direct Hydrodefluorination of CF₃-Alkenes via a Mild S_N2′ Process Using Rongalite as a Masked Proton Reagent
  作者：Xiang-Long Chen、Dong-Sheng Yang、Bo-Cheng Tang、Chun-Yan Wu、Huai-Yu Wang、Jin-Tian Ma、Shi-Yi Zhuang、Zhi-Cheng Yu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00645

  日期：——

  concise and efficient hydrodefluorination process was developed for the synthesis of gem-difluoroalkenes. This reaction employs rongalite as a masked proton source and does not require any additional catalysts or reductants. Notably, trifluoromethyl alkenes having both terminal and internal double bonds are compatible with this process, allowing for a wider range of substrates. The successful late-stage

  开发了一种简洁高效的加氢脱氟工艺用于合成偕二氟烯烃。该反应使用雕白粉作为掩蔽质子源，不需要任何额外的催化剂或还原剂。值得注意的是，同时具有末端双键和内部双键的三氟甲基烯烃与该过程兼容，可用于更广泛的底物。成功的后期药物功能化和克级合成被用来证明这种方法的可行性。
• Asymmetric and Chemoselective Iridium Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Unsaturated Oxime Ethers
  作者：Shaohu Zhao、Bram B. C. Peters、Haili Zhang、Ruize Xue、Yixin Yang、Liuying Wu、Tianrui Huang、Lei He、Pher G. Andersson、Taigang Zhou

  DOI：10.1002/chem.202401333

  日期：2024.7.11

  The selective hydrogenation of α,β-unsaturated oxime ethers is described. The hydrogenation reaction proceeded smoothly at (20–50 bar) room temperature. The generated chiral oxime ethers showed good isolated yields and excellent enantioselectivity (84 %–99 % yield, >97 % ee). The hydrogenation products could be further hydrolysed to chiral ketones.

  描述了α,β-不饱和肟醚的选择性氢化。氢化反应在室温（20-50巴）下顺利进行。生成的手性肟醚表现出良好的分离收率和优异的对映选择性（84%–99% 收率，>97% ee）。加氢产物可以进一步水解成手性酮。