dehydromolephantin | 50280-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydromolephantin
• 英文别名: Oxo-molephantin；[(3aR,4S,6E,9Z,11aS)-6,10-dimethyl-3-methylidene-2,8,11-trioxo-3a,4,5,11a-tetrahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 50280-96-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: GIQRPVASWMCMAI-VRCMYGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydromolephantin 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以14 mmol的产率得到2-Methyl-acrylic acid (3aR,4S,6S,6aR,9aR,9bS)-6,9a-dihydroxy-6,9-dimethyl-3-methylene-2,7-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XXXVIII：分离和从结构上阐明来自象鼻象的新型杀菌灭草灵和三萜。

  摘要：

  软体象的乙醇提取物产生了三种新型的细胞毒性抗肿瘤生殖器ran兰，莫芬汀，莫芬汀和幽灵素。提取物还产生了三种已知的非活性三萜类化合物，醋酸β-胰淀粉糊精，醋酸羽扇豆酚和表氟甘油，以及豆甾醇。基于化学转化和光谱证据确定了细胞毒性抗肿瘤药莫尔芬汀，莫尔芬汀和幽灵霉素的结构和立体化学。初步的体内肿瘤试验表明，莫芬汀和酚酞是Ehrlich腹水癌和Walker 256癌肉瘤的有效抑制剂。在P-388淋巴细胞性白血病筛查中，番茄红素还显示出显着的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690917
• 作为产物：
  描述：

  molephantin 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以145 mg的产率得到dehydromolephantin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XXXVIII：分离和从结构上阐明来自象鼻象的新型杀菌灭草灵和三萜。

  摘要：

  软体象的乙醇提取物产生了三种新型的细胞毒性抗肿瘤生殖器ran兰，莫芬汀，莫芬汀和幽灵素。提取物还产生了三种已知的非活性三萜类化合物，醋酸β-胰淀粉糊精，醋酸羽扇豆酚和表氟甘油，以及豆甾醇。基于化学转化和光谱证据确定了细胞毒性抗肿瘤药莫尔芬汀，莫尔芬汀和幽灵霉素的结构和立体化学。初步的体内肿瘤试验表明，莫芬汀和酚酞是Ehrlich腹水癌和Walker 256癌肉瘤的有效抑制剂。在P-388淋巴细胞性白血病筛查中，番茄红素还显示出显着的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690917

文献信息

• Antitumor Agents XXXVIII: Isolation and Structural Elucidation of Novel Germacranolides and Triterpenes from Elephantopus mollis
  作者：Kuo-Hsiung Lee、Toshiro Ibuka、Hiroshi Furukawa、Mutsuo Kozuka、Rong-Yang Wu、Iris H. Hall、Huan-Chang Huang

  DOI：10.1002/jps.2600690917

  日期：1980.9

  ethanolic extract of Elephantopus mollis yielded three novel cytotoxic antitumor germacranolides, molephantin, molephantinin, and phantomolin. The extract also yielded three inactive known triterpenes, beta-amyrin acetate, lupeol acetate, and epifriedelanol, as well as stigmasterol. The structure and stereochemistry of the cytotoxic antitumor agents molephantin, molephantinin, and phantomolin were determined

  软体象的乙醇提取物产生了三种新型的细胞毒性抗肿瘤生殖器ran兰，莫芬汀，莫芬汀和幽灵素。提取物还产生了三种已知的非活性三萜类化合物，醋酸β-胰淀粉糊精，醋酸羽扇豆酚和表氟甘油，以及豆甾醇。基于化学转化和光谱证据确定了细胞毒性抗肿瘤药莫尔芬汀，莫尔芬汀和幽灵霉素的结构和立体化学。初步的体内肿瘤试验表明，莫芬汀和酚酞是Ehrlich腹水癌和Walker 256癌肉瘤的有效抑制剂。在P-388淋巴细胞性白血病筛查中，番茄红素还显示出显着的抗白血病活性。