molephantin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: molephantin
• 英文别名: [(3aR,4S,6E,9Z,11R,11aS)-11-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-2,8-dioxo-4,5,11,11a-tetrahydro-3aH-cyclodeca[b]furan-4-yl] 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: LXINRHXYVUTAMQ-XTLRTUJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  molephantin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168004.0h， 生成 2-Methyl-acrylic acid (6E,9Z)-(3R,3aR,4S,11R,11aS)-11-hydroxy-3,6,10-trimethyl-2,8-dioxo-2,3,3a,4,5,8,11,11a-octahydro-cyclodeca[b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  象牙草的新倍半萜内酯及其杀螨活性。

  摘要：

  从小象HBBS整株植物中分离出的杀菌剂化合物鉴定如下。三种新的倍半萜内酯，2,5-环氧-2beta-羟基-8alpha-（2-甲基丙烯酰氧基）-4（15），10（14），11（13）-germacratrien-12,6alpha-olide，（4betaH）- 8alpha-（2-甲基丙烯酰氧基）-2-oxo-1（5），10（14），11（13）-愈创木烯-12,6alpha-内酰胺和（4betaH）-5alpha-羟基-8alpha-（2-甲基丙烯酰氧基） -1（10），11（13）-guaiadiene-12,6alpha-olide与四种已知的倍半萜类化合物，莫非菌素，大象素，异elephantoptopin和2-deethoxy-2beta-methoxyphantomolin分离自秘鲁和巴西的馆藏。他们表现出对大利什曼原虫的有效体外利什曼杀菌作用。发现α-亚甲基-γ-丁内酯部分

  DOI：

  10.1055/s-2001-17349

文献信息

• Antitumor Agents XXXVIII: Isolation and Structural Elucidation of Novel Germacranolides and Triterpenes from Elephantopus mollis
  作者：Kuo-Hsiung Lee、Toshiro Ibuka、Hiroshi Furukawa、Mutsuo Kozuka、Rong-Yang Wu、Iris H. Hall、Huan-Chang Huang

  DOI：10.1002/jps.2600690917

  日期：1980.9

  ethanolic extract of Elephantopus mollis yielded three novel cytotoxic antitumor germacranolides, molephantin, molephantinin, and phantomolin. The extract also yielded three inactive known triterpenes, beta-amyrin acetate, lupeol acetate, and epifriedelanol, as well as stigmasterol. The structure and stereochemistry of the cytotoxic antitumor agents molephantin, molephantinin, and phantomolin were determined

  软体象的乙醇提取物产生了三种新型的细胞毒性抗肿瘤生殖器ran兰，莫芬汀，莫芬汀和幽灵素。提取物还产生了三种已知的非活性三萜类化合物，醋酸β-胰淀粉糊精，醋酸羽扇豆酚和表氟甘油，以及豆甾醇。基于化学转化和光谱证据确定了细胞毒性抗肿瘤药莫尔芬汀，莫尔芬汀和幽灵霉素的结构和立体化学。初步的体内肿瘤试验表明，莫芬汀和酚酞是Ehrlich腹水癌和Walker 256癌肉瘤的有效抑制剂。在P-388淋巴细胞性白血病筛查中，番茄红素还显示出显着的抗白血病活性。
• New Sesquiterpene Lactones from Elephantopus mollis and Their Leishmanicidal Activities
  作者：Hiroyuki Fuchino、Tatsuo Koide、Marii Takahashi、Setsuko Sekita、Motoyoshi Satake

  DOI：10.1055/s-2001-17349

  日期：2001.10

  The leishmanicidal compounds isolated from whole plants of Elephantopus mollis H.B.K. were identified as follows. Three new sesquiterpenoid lactones, 2,5-epoxy-2beta-hydroxy-8alpha-(2-methylpropenoyloxy)-4(15),10(14),11(13)-germacratrien-12,6alpha-olide, (4betaH)-8alpha-(2-methylpropenoyloxy)-2-oxo-1(5),10(14), 11(13)-guaiatrien-12,6alpha-olide and (4betaH)-5alpha-hydroxy-8alpha-(2-methylpropenoyloxy)-1(10)

  从小象HBBS整株植物中分离出的杀菌剂化合物鉴定如下。三种新的倍半萜内酯，2,5-环氧-2beta-羟基-8alpha-（2-甲基丙烯酰氧基）-4（15），10（14），11（13）-germacratrien-12,6alpha-olide，（4betaH）- 8alpha-（2-甲基丙烯酰氧基）-2-oxo-1（5），10（14），11（13）-愈创木烯-12,6alpha-内酰胺和（4betaH）-5alpha-羟基-8alpha-（2-甲基丙烯酰氧基） -1（10），11（13）-guaiadiene-12,6alpha-olide与四种已知的倍半萜类化合物，莫非菌素，大象素，异elephantoptopin和2-deethoxy-2beta-methoxyphantomolin分离自秘鲁和巴西的馆藏。他们表现出对大利什曼原虫的有效体外利什曼杀菌作用。发现α-亚甲基-γ-丁内酯部分