(s)-(9ci)-4-羟基-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸 | 183254-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (s)-(9ci)-4-羟基-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: (4S)-4-Hydroxy-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 183254-44-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: LUWYMQGVTDDYRG-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 229.5h， 生成 (s)-(9ci)-4-羟基-3-氧代-1-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid

  摘要：

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。

  DOI：

  10.1039/p19960002371

文献信息

• CO-CULTURE BASED MODULAR ENGINEERING FOR THE BIOSYNTHESIS OF ISOPRENOIDS, AROMATICS AND AROMATIC-DERIVED COMPOUNDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150203880A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to co-cultures and their use in the biosynthesis of functionalized taxanes, other isoprenoids, aromatics, and aromatic-derived compounds.
• Comparison of the substrate specificity of type I and type II dehydroquinases with 5-deoxy- and 4,5-dideoxy-dehydroquinic acid
  作者：Joanna M. Harris、William J. Watkins、Alastair R. Hawkins、John R. Coggins、Chris Abell

  DOI：10.1039/p19960002371

  日期：——

  Syntheses of 5-deoxydehydroquinic acid and 4,5-dideoxydehydroquinic acid from quinic acid are described. These substrate analogues were tested against the mechanistically-distinct type I and type II dehydroquinases. The C-4 hydroxy group of the substrate is shown to be important for imine formation on the type I enzyme but appears not to contribute significantly to specificity on the type II dehydroquinase.

  本文描述了奎尼酸的5-脱氧脱氢奎尼酸和4,5-二脱氧脱氢奎尼酸的合成。这些底物类似物分别与机械结构不同的I型和II型脱氢奎尼酸进行了测试。结果表明，底物的C-4羟基对于I型酶上的亚胺形成非常重要，但对于II型脱氢奎尼酸的特异性似乎没有显著贡献。