1 19-二十碳二烯 | 14811-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1 19-二十碳二烯
• 中文别名: 119-二十碳二烯
• 英文名称: eicosa-1,19-diene
• 英文别名: 1,19-eicosadiene；Eicosa-1,19-dien；Eikosadien-(1.19)；icosa-1,19-diene
• CAS: 14811-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₈
• mdl: MFCD00014942
• 分子量: 278.522
• InChiKey: AWJFCAXSGQLCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5 °C
• 沸点：
  135-145 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1 19-二十碳二烯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,19-eicosadiyne
  参考文献：
  名称：

  Canonica et al., Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1952, vol. <8>13, p. 61,65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65 %的产率得到1 19-二十碳二烯
  参考文献：
  名称：

  通过波形控制电合成克服 Kolbe 耦合的局限性

  摘要：

  科尔贝反应通过电化学脱羧偶联形成碳-碳键。尽管研究了一个多世纪，但由于化学选择性极差且依赖贵金属电极，该反应的应用有限。在这项工作中，我们针对这一长期存在的挑战提出了一个简单的解决方案：将电位波形从经典直流电切换为快速交替极性，使各种官能团兼容，并使反应能够在可持续的碳基电极（无定形碳）上进行。这一突破使得人们能够获得有价值的分子，从有用的非天然氨基酸到有前景的聚合物构建模块，这些分子来自容易获得的羧酸，包括生物质衍生的酸。初步机理研究表明波形在调节电极周围局部 pH 值中的作用以及丙酮作为 Kolbe 反应的非常规反应溶剂的关键作用。

  DOI：

  10.1126/science.adf4762

文献信息

• Silver-catalyzed Alkyl–Alkyl Homo-coupling of Grignard Reagents
  作者：Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1152

  日期：2005.8

  Oxidative homo-coupling of alkyl Grignard reagents possessing β-hydrogens proceeded with high selectivity in the presence of silver tosylate (AgOTs) as a catalyst (1 mol %) and 1,2-dibromoethane as a reoxidant.

  具有β-氢的烷基格氏试剂在银对甲苯磺酸（AgOTs，1 mol %）作为催化剂和1,2-二溴乙烷作为再氧化剂的存在下，以高选择性进行氧化同偶联反应。
• Syntheses and Palladium, Platinum, and Borane Adducts of Symmetrical Trialkylphosphines with Three Terminal Vinyl Groups, P((CH₂)_mCH=CH₂)₃
  作者：Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Katrin Skopek、Takanori Shima、Michał Barbasiewicz、Gisela D Hess、Dirk Skaper、John A Gladysz

  DOI：10.1515/znb-2010-0327

  日期：2010.3.1

  Reactions of Br(CH₂)_mCH=CH₂ with Mg powder and then PCl₃ (0.33 equiv.) afford P((CH₂)_m- CH=CH₂)₃ (1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87%). Reactions of 1a - c, e with PdX₂(COD) (X = Cl, Br) give trans-PdX₂(P((CH₂)_mCH=CH₂)₃)₂ (35 - 92%). Reactions of 1b - e with PtCl₂ in benzene give mainly trans-PtCl₂(P((CH₂)mCH=CH₂)₃)₂ (trans-5b-e; 52 - 75%), whereas those with K₂PtCl₄ in water give mainly cis-5b-e (33 - 70%). The reaction of equimolar quantities of 1c and H₃B・S(CH₃)₂ gives the 1 : 1 adduct H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃ (85%). In none of these transformations are by-products derived from the C=C linkages observed

  Br(CH₂)ₘCH=CH₂与镁粉和PCl₃（0.33当量）的反应得到P((CH₂)ₘ- CH=CH₂)₃（1; m = a, 4; b, 5; c, 6; d, 7; e, 8; f, 9; 52 - 87％）。1a - c, e与PdX₂(COD)（X = Cl, Br）反应得到反式-PdX₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（35 - 92％）。1b - e与PtCl₂在苯中反应主要得到反式-PtCl₂(P((CH₂)ₘCH=CH₂)₃)₂（反-5b-e; 52 - 75％），而与K₂PtCl₄在水中反应主要得到顺式-5b-e（33 - 70％）。1c和H₃B・S(CH₃)₂等量反应得到1：1加合物H₃B・P((CH₂)₆CH=CH₂)₃（85％）。在这些转化中，没有观察到来自C=C键的副产物。
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Isabel Fernandaz-Picot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86878-2

  日期：1987.1

  Esters (mixed anhydrides) derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids (RCO2H) and thiohydroxamic acids or undergo a thermally or photochemically induced radical chain reaction to give sulphides with loss of carbon dioxide. On irradiation at low-temperature however, the chain reaction is essentially supressed. Under these conditions moderate to good yields of dimers R-R are obtained from primary

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。
• Herendeen, Barbara L.; Bhatia, Suresh K.; Singh, Alok, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2899 - 2908
  作者：Herendeen, Barbara L.、Bhatia, Suresh K.、Singh, Alok

  DOI：——

  日期：——
• Garwood,R.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2714 - 2721
  作者：Garwood,R.F. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图