1,1'-联环丙烷 | 5685-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,1'-联环丙烷
• 英文名称: bicyclopropyl
• 英文别名: Bis-cyclopropyl；Dicyclopropyl；cyclopropylcyclopropane
• CAS: 5685-46-1
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: PGPFRBIKUWKSTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  640.2;646.2;640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-联环丙烷 生成 6-chloro-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  二环丙基化合物与二-氯-二氯双（乙烯）二钯的反应

  摘要：

  二环和dicyclopropylmethane的与二反应μ氯-二氯双（乙烯）二钯结果在快速开环和形成氯-取代的π π-烯丙基配合物。

  DOI：

  10.1039/c29700001117
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-环丙基环丙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 144.0h， 以25%的产率得到1,1'-联环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Thermal unimolecular decomposition of bicyclopropyl and deuterated analogs: infrared photoactivation as a diagnostic tool in mechanistic organic chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a006

文献信息

• Solvent attack in Grignard reagent formation from bromocyclopropane and 1-bromohexane in diethyl ether
  作者：John F. Garst、Ferenc Ungvary、Rajnish Batlaw、Kathryn Easton Lawrence

  DOI：10.1021/ja00014a034

  日期：1991.7

  In the reaction of magnesium with bromocyclopropane in diethyl ether at reflux, intermediate cyclopropyl radicals attack the solvent, giving cyclopropane (20-30 mol/100 mol of bromocyclopropane consumed) and solvent-derived products. In contrast, the similar reaction of 1-bromohexane gives no more than 0.5 mol of hexane from solvent attack by hexyl radicals. These data are consistent with calculations

  在镁与溴环丙烷在乙醚中回流反应中，中间体环丙基自由基攻击溶剂，得到环丙烷（消耗 20-30 mol/100 mol 溴环丙烷）和溶剂衍生产物。相比之下，1-溴己烷的类似反应由于己基自由基的溶剂侵蚀产生不超过0.5mol的己烷。这些数据与基于具有自由扩散中间自由基的机制（D 模型）的计算一致，其中环丙基和己基在转化为格氏试剂时具有相似的反应性，但环丙基自由基对溶剂的反应性约为 1000 倍己基自由基
• Regioselective Simmons–Smith-type cyclopropanations of polyalkenes enabled by transition metal catalysis
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/c7sc04861k

  日期：——

  A cobalt catalyst imparts a high degree of regioselectivity in the reductive cyclopropanation of polyalkenes.

  一种钴催化剂在多烯的还原环丙烷化反应中赋予高度的位置选择性。
• Site and Stereoselectivity of the Cyclopropanation of Unsymmetrically Substituted 1,3-Dienes by the Simmonssmith Reaction.⁺
  作者：Mário César Guerreiro、Ulf Schuchardt

  DOI：10.1080/00397919608002620

  日期：1996.5

  trans-vinylcyclopropane; an allylic hydroxyl group increases the reactivity and directs the cyclopropanation to the adjacent double bond. +Part of the results was presented at the XVIth International Conference on Organometallic Chemistry, Brighton, July 1994, abstract P228.

  摘要 在 Simmons-Smith 反应中，1,3-二烯优先在富电子双键处环丙烷化，得到反式乙烯基环丙烷；烯丙基羟基增加了反应性并将环丙烷化引导到相邻的双键。+部分结果发表在第十六届国际有机金属化学会议上，布莱顿，1994 年 7 月，摘要 P228。
• Infrared photochemistry of bicyclopropyl
  作者：William E. Farneth、Marcus W. Thomsen

  DOI：10.1021/ja00345a027

  日期：1983.4
• Stabilized cyclopropyl cation. Synthesis and solvolysis of 1-chlorobicyclopropyl
  作者：John A. Landgrebe、Larry Wayne Becker

  DOI：10.1021/ja01004a033

  日期：1968.1

表征谱图