1,1-二溴-2-环丙基环丙烷 | 22975-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴-2-环丙基环丙烷
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-cyclopropylcyclopropane
• 英文别名: 2,2-dibromobicyclopropyl；1,1-Dibrom-2-cyclopropylcyclopropan；1,1-Dibromo-2-cyclopropylcyclopropane
• CAS: 22975-42-4
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: CGCPQNPMODGHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  2.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-2-环丙基环丙烷 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 144.0h， 以25%的产率得到1,1'-联环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Thermal unimolecular decomposition of bicyclopropyl and deuterated analogs: infrared photoactivation as a diagnostic tool in mechanistic organic chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a006
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 乙烯基环丙烷 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1,1-二溴-2-环丙基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  由双环亚丙基和一些衍生物立体选择性地制备六个非对映异构的四环丙烷。

  摘要：

  通过用由硫代二环亚丙基（4）生成的高阶铜酸盐的氧气氧化，分别以50％和31％的收率得到非对映异构的内消旋和d，l-双（双环丙烯基）（5）。他们的全氘化类似物meso- [D（14）]-和d，l- [D（14）]-5是通过相同的路线从全氘化的双环亚丙基[D（8）]-3（按6个步骤以7.4％的合成率）获得的[D（8）]-THF）的总收率各为20.5％。1,1-二溴-2-环丙基环丙烷（6）的脱卤偶合反应以1,69％的产率得到了1,5-二环丙基双环亚丙基16的所有可能的立体异构体的混合物，通过制备型气相色谱从中分离出（Z）-cis-16（ 26％的收率）。meso-5的晶体结构看起来像是两个外部双环亚丙基单元（3）和一个内部s-反式-双环丙基单元的晶体结构的叠加，而两个外部环丙基部分相对于（Z）-顺式16的内部双环亚丙基单元上的环丙烷环采用gauche取向。在Meso-5和d，l-5的液氨中用锂桦

  DOI：

  10.1002/chem.200600799

文献信息

• Convenient Synthesis of Ethenylcyclopropane and Some 2-Cyclopropylcyclopropane Derivatives¹
  作者：Armin de Meijere、Valentin Rassadin、Viktor Sokolov、Alexander Khlebnikov、Nikolay Ulin、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-0031-1289600

  日期：2012.2

  diazoacetate gave ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate (cis/trans-9, ratio 1:1.4) in 80% yield. The latter was also prepared in 79% overall yield by sequential cyclopropanation of buta-1,3-diene with ethyl diazoacetate [under Rh2(OAc)4 catalysis] and diiodomethane/diethylzinc/trifluoroacetic acid. Curtius degradation of 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid (obtained by hydrolysis of the ester) gave

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环
• Infrared photochemistry of bicyclopropyl
  作者：William E. Farneth、Marcus W. Thomsen

  DOI：10.1021/ja00345a027

  日期：1983.4
• Roth,W.R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2171 - 2175
  作者：Roth,W.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Preparation of Six Diastereomeric Quatercyclopropanes from Bicyclopropylidene and Some Derivatives
  作者：Malte von Seebach、Sergei I. Kozhushkov、Heiko Schill、Daniel Frank、Roland Boese、Jordi Benet-Buchholz、Dmitry S. Yufit、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200600799

  日期：2007.1

  Diastereomeric meso- and d,l-bis(bicyclopropylidenyl) (5) were obtained upon oxidation with oxygen of a higher-order cuprate generated from lithiobicyclopropylidene (4) in 50 and 31 % yield, respectively. Their perdeuterated analogues meso-[D(14)]- and d,l-[D(14)]-5 were obtained along the same route from perdeuterated bicyclopropylidene [D(8)]-3 (synthesized in six steps in 7.4 % overall yield from

  通过用由硫代二环亚丙基（4）生成的高阶铜酸盐的氧气氧化，分别以50％和31％的收率得到非对映异构的内消旋和d，l-双（双环丙烯基）（5）。他们的全氘化类似物meso- [D（14）]-和d，l- [D（14）]-5是通过相同的路线从全氘化的双环亚丙基[D（8）]-3（按6个步骤以7.4％的合成率）获得的[D（8）]-THF）的总收率各为20.5％。1,1-二溴-2-环丙基环丙烷（6）的脱卤偶合反应以1,69％的产率得到了1,5-二环丙基双环亚丙基16的所有可能的立体异构体的混合物，通过制备型气相色谱从中分离出（Z）-cis-16（ 26％的收率）。meso-5的晶体结构看起来像是两个外部双环亚丙基单元（3）和一个内部s-反式-双环丙基单元的晶体结构的叠加，而两个外部环丙基部分相对于（Z）-顺式16的内部双环亚丙基单元上的环丙烷环采用gauche取向。在Meso-5和d，l-5的液氨中用锂桦
• Thermal unimolecular decomposition of bicyclopropyl and deuterated analogs: infrared photoactivation as a diagnostic tool in mechanistic organic chemistry
  作者：William E. Farneth、Marcus W. Thomsen

  DOI：10.1021/jo00146a006

  日期：1982.12